8-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 35193-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；N-phenylnortropinone；8-phenyl-nortropan-3-one；8-Phenyl-nortropan-3-on；8-Phenyl-nortropanon；N-Phenyltropinone
• CAS: 35193-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD01463740
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PCEVDKVFKSUXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 乙醚 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N,N,N'-triethyl-N'-(8-phenyl-nortropane-3endo-yl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Tertiary-amino-substituted 1, 5-iminocycloalkanes and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02845427A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效，两步合成N-取代的降钙素原衍生物

  摘要：

  我们描述了一种新的策略，用于从肌钙蛋白开始合成N-取代的降钙肌酮衍生物。我们合成的关键步骤是肌钙蛋白的反应性增强，可生成8,8-二甲基-3-氧代-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷碘化物（IDABO），是稳定且方便的环庚二烯酮合成等效物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.110

文献信息

• Desymmetrization of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]-3-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Yang Yu、Xiao-Fei Yang、Chao-Fan Xu、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol4016207

  日期：2013.8.2

  Desymmetrization of carbon nucleophiles by palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation has been realized for the first time. Products with three chiral centers were obtained in good yield and with high diastereo- and enantioselectivity. The method offers an efficient access to optically active tropane derivatives.

  碳亲核试剂通过钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的不对称化已首次实现。得到具有三个手性中心的产物，产率高，非对映和对映选择性高。该方法提供了有效的光学活性托烷衍生物的途径。
• Synthesis of Heteroaromatic Derivatives with Nitrogen Atoms: Tripyrrolyl Pyrimidine and Tripyrrolyl[1,3,5]triazine
  作者：D.H. Lee、S.G. Lee、D.I. Jung、J.T. Hahn

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13307

  日期：——

  As a part of a research program related to the synthetic study of pharmacologically and photoconductively interesting pyrrole derivatives, we have synthesized 1-arylpyrroles (3a-e), 9-arylcarbazoles (4a-e), aminophenylpyrroles (6a,b), dipyrrolylbenzenes (7a-c), 2,4,6-tri-pyrrol-1-yl-pyrimidine (8) and 2,4,6-tri-pyrrol-1-yl[1,3,5]triazine (9). We proposed a plausible mechanism for the formation of 9-arylcarbazole.

  作为药理学和光电导有趣的吡咯衍生物合成研究计划的一部分，我们合成了 1-芳基吡咯（3a-e）、9-芳基咔唑（4a-e）、氨基苯基吡咯（6a,b）、二吡咯基苯（7a-c）、2,4,6-三吡咯-1-基嘧啶（8）和 2,4,6-三吡咯-1-基[1,3,5]三嗪（9）。我们提出了 9-芳基咔唑的合理生成机制。
• Effect of Through-Bond Interaction on Conformation and Structure in Rod-Shaped Donor–Acceptor Systems. Part 2.
  作者：Dirk J. A. De Ridder、Kees Goubitz、Henk Schenk、Bert Krijnen、Jan W. Verhoeven

  DOI：10.1002/hlca.200390082

  日期：2003.3

  together with the derivatives 1T2 and 4T2 published previously. The piperidine ring adopts a chair conformation. In all structures, the aryl group is in the axial position, with the plane through the aryl C-atoms nearly perpendicular to the mirror plane of the piperidine ring. The through-bond interaction between the piperidine ring N-atom (one-electron donor) and the substituted exocyclic CC bond (acceptor)

  给出了七个N-芳基tropan-3-one（= 8-芳基-8-氮杂双环[3.2.1] octan -3-one）衍生物1T1、2T1、2T2、3T2、5T2、2T3和3T3的晶体结构（图2和表1 - 5），并与衍生物一起讨论1T2和4T2先前已发布。哌啶环采用椅子构型。在所有结构中，芳基均处于轴向位置，穿过芳基C原子的平面几乎垂直于哌啶环的镜平面。哌啶环的N原子（单电子供体）与取代的环外CC键（受体）之间的全键相互作用不仅延长了哌啶环的中心CC键，而且还提高了哌啶环的C（4）处的嘧啶化作用。哌啶环。哌啶环的C（2）–C（6）部分变平会降低通过键的相互作用。
• Synthesis and Acid Catalytic Activity of 1,5,3,7-Diazadiphosphocine-1,5-dicarboxylic Acids
  作者：Yong Gyun Lee、Sung Tae Kim、Dai Il Jung、Jung Tai Hanh

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18518

  日期：——

  In order to synthesize new bioactive sompounds and contrasting agents, reactions of amino acids (glycine, aspartic acid and glutamic acid) with para formaldehyde and hypophosphorous acid were executed. Products are 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphos-phocine-1,5-diacetic acid (4a), 2-[5-(1,2-dicarboxyethyl)-3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-diazadiphosphocine-1-yl]-succinic acid (4b) and 3,7-dihydroxy-3,7-dioxoperhydro-1,5,3,7-diazadiphosphocine-1,5-di-(2-glutaric acid) (4c). As shown in Table-1, the reactions of 4a-c in presence of acid catalysts (all 100 % GC yields) gave only 8-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one (5) (4a; pH (1M) = 0.17, 4b; pH (1M) = 0.15, 4c; pH (1M) = 0.16). In case of inorganic acid catalysts, 8-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one (5) and N-phenyl pyrrole (6) (HCl: 5 = 89.4 and 6 = 10.3 %, H2SO4; 5 = 94.4 and 6 = 5.5 %, CH3COOH: 5 = 13 and 6 = 7.8 %, citric acid: 5 = 80.6 and 6 = 18.7 %) were synthesized. Because of selective acid catalytic ability of 4a-c, we will try reactivity studies as acid catalysts of 4a-c about all acid catalytic reactions.

  为了合成新的生物活性化合物和对比剂，研究人员对氨基酸（甘氨酸、天门冬氨酸和谷氨酸）与对位甲醛和次磷酸进行了反应。2-[5-(1,2-二羧乙基)-3,7-二氧代过氢-3,7-二氮二磷杂环辛-1-基]-丁二酸（4b）和 3,7-二羟基-3,7-二氧代过氢-1,5,3,7-二氮二磷杂环辛-1,5-二（2-戊二酸）（4c）。如表-1 所示，4a-c 在酸催化剂存在下的反应（气相色谱产率均为 100%）只得到 8-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5）（4a；pH（1M）= 0.17，4b；pH（1M）= 0.15，4c；pH（1M）= 0.16）。在无机酸催化剂方面，合成了 8-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 (5) 和 N-苯基吡咯 (6)（盐酸：5 = 89.4 和 6 = 10.3 %；硫酸氢盐；5 = 94.4 和 6 = 5.5 %；CH3COOH：5 = 13 和 6 = 7.8 %；柠檬酸：5 = 80.6 和 6 = 18.7 %）。由于 4a-c 具有选择性酸催化能力，我们将尝试用 4a-c 作为酸催化剂对所有酸催化反应进行反应性研究。
• SYNTHESIS OF 2,4-DISUBSTITUTED NORTROPINONE DERIVATIVES BY ALDOL CONDENSATION
  作者：Dai-Il Jung、Chil-Sung Park、Yong-Hwan Kim、Do-Hun Lee、Yong-Gyun Lee、Yu-Mi Park、Soon-Kyu Choi

  DOI：10.1081/scc-100106034

  日期：2001.1

  2,4-Disubstituted nortropinone derivatives 2, with anticipated anticonvulsant activity, were synthesized by the reaction of N-substituted nortropinones, ethanol, 5N-NaOH, and aromatic aldehydes (R1CHO).