Triethylammonium 4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-H-phosphonate | 118352-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Triethylammonium 4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-H-phosphonate
• 英文别名: triethylammonium 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine 3'H-phosphonate；DMTr-Cp(H)；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-H-phosphonate triethylammonium salt；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 118352-74-2
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₇H₃₆N₃O₉P
• 分子量: 798.873
• InChiKey: HOKRCPBCGJTBDL-MSDNEJHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethylammonium 4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-H-phosphonate 在 三甲基乙酰氯 、 乙二醇 作用下， 反应 0.33h， 以91%的产率得到N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  保护的脱氧核苷和寡脱氧核苷酸H-膦酸酯的脱膦酰化作用

  摘要：

  四个5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核糖核苷3'- H-膦酸酯1（B = 4，5，6和7）转化为其部分保护的核苷前体3（B = 4，5，6和7在良好分离收率分别）进行说明。所用的方法也适用于保护的寡核苷酸H-膦酸酯嵌段的去膦酰基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01185-5
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Triethylammonium 4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯的研究。I.通过二苯基H-膦酸酯的酯交换反应制备脱氧核糖和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的有效方法

  摘要：

  描述了通过将二苯基H-膦酸酯与合适的受保护的核苷在吡啶中进行酯交换反应来制备脱氧核糖核苷和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76906-1

文献信息

• Acridine-Labeled Primers as Tools for the Study of Nonenzymatic RNA Oligomerization
  作者：Markus Kurz、Karin Göbel、Christian Hartel、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/hlca.19980810528

  日期：——

  Short, dye-labeled oligonucleotides have been used as primers in template-controlled polymerization reactions of RNA. The synthesis of appropriate acridine derivatives and their attachments to nucleic acids is described. In the nonenzymatic oligomerization of 2-methyl-1H-imidazole-activated guanosine 5′-monophosphate, two observations deserve special notice: (1) reaction rates are almost unchanged

  短的，染料标记的寡核苷酸已用作RNA的模板控制聚合反应中的引物。描述了合适的a啶衍生物的合成及其与核酸的连接。在2-甲基-1 H-咪唑活化的鸟苷5'-单磷酸的非酶促低聚反应中，有两个发现值得特别注意：（1）反应速度几乎不受Na +浓度变化的影响；（2）引物-模板双链体的构象类型（A对B）对RNA寡聚化的速率和产率具有相当大的影响。在1M Na +或K +存在下研究胞苷的掺入，该过程几乎被oligo-dG模板的四链体形成所抑制。但是，如果省略这些阳离子，则使用高达100μM的模板浓度可以观察到有效的引物延伸。RNA的非酶促自我复制的机会因此可能比以前设想的要好得多。
• Synthesis and anti-HIV-1 integrase activity of modified dinucleotides
  作者：Yves Aubert、Marcel Chassignol、Victoria Roig、Gladys Mbemba、Julien Weiss、Hervé Meudal、Jean-François Mouscadet、Ulysse Asseline

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.007

  日期：2009.12

  The synthesis of a series of thirty-eight new modified dinucleotides and dinucleotide conjugate analogues of d-5′ApC3′ is described. The inhibitory activity of these compounds toward HIV-1 integrase was examined in enzymatic assays using the natural dinucleotide as a reference. Among the compounds, a perylene-dinucleotide conjugate has shown a two micromolar anti-integrase activity due to the presence

  一系列38新型改性二核苷酸和D-的二核苷酸偶联物类似物的合成5' APC 3'进行说明。这些酶对HIV-1整合酶的抑制活性在酶法测定中以天然二核苷酸为参考进行了检测。在这些化合物中，由于嵌入剂和二核苷酸的存在，a-二核苷酸缀合物具有两个微摩尔的抗整合酶活性。
• Use of ammonium aryl H-phosphonates in the preparation of nucleoside H-phosphonate building blocks
  作者：Vita Ozola、Colin B Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01993-4

  日期：1996.11

  Ammonium 4-methylphenyl H-phosphonate 4c was used in the conversion of 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-deoxynucleoside derivatives 6 into the corresponding 3′-H-phosphonates 2, which were isolated in a high state of purity and in high yield.

  使用4-甲基苯基H-膦酸铵4c将5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核苷衍生物6转化为相应的3'- H-膦酸酯2，并以高纯度分离得到。高产。
• Aryl <i>H-</i>Phosphonates. 12. Synthetic and ³¹P NMR Studies on the Preparation of Nucleoside <i>H-</i>Phosphonothioate and Nucleoside <i>H-</i>Phosphonodithioate Monoesters
  作者：Jacek Cieślak、Jadwiga Jankowska、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1021/jo000729q

  日期：2000.10.1

  Transformation of nucleoside H-phosphonate monoesters into the corresponding H-phosphonothioate and H-phosphonodithioate derivatives and possible side-reactions that may accompany this process were studied using (31)P NMR spectroscopy. These provided new insight into a possible mechanism involved in this transformation and constituted the basis for development of efficient methods for the preparation of nucleoside

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。
• Oligonucleotides Containing Consecutive 2?-Deoxyisoguanosine Residues: Synthesis, duplexes with parallel chain orientation, and aggregation
  作者：Frank Seela、Changfu Wei

  DOI：10.1002/hlca.19970800107

  日期：1997.2.10

  solid-phase synthesis and were found to be much more efficient than the unprotected compounds 3a, b. Oligonucleotides with alternating (11) or consecutive isoguanine residues (13–15) were synthesized. They form duplexes with parallel chain orientation. The aggregate d(T4-iG4-T4) (15) containing four consecutive 2′-deoxyisoguanosine is shown to be a tetramer similar to that of d(T4-G4-T4).

  制备2'-脱氧异鸟苷膦酸酯3a和4a以及亚磷酰胺3b和4b作为固相寡核苷酸合成的基础。引入了二苯基氨基甲酰基（dpc）残基作为2-氧代保护基团，该基团可稳定N-糖基键防止水解并防止分子发生副反应。dpc保护的结构单元4a，b被用于固相合成中，并且被发现比未保护的化合物3a，b更有效。具有交替的（11）或连续的异鸟嘌呤残基（13–15）的寡核苷酸）合成。它们形成平行链取向的双链体。包含四个连续的2'-脱氧异鸟苷的聚集体d（T 4 -iG 4 -T 4）（15）显示为类似于d（T 4 -G 4 -T 4）的四聚体。