1-Diethoxyphosphinothioylsulfanylbutan-2-ol | 500304-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Diethoxyphosphinothioylsulfanylbutan-2-ol
• 英文别名: 1-diethoxyphosphinothioylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 500304-50-7
• 化学式: C₈H₁₉O₃PS₂
• 分子量: 258.343
• InChiKey: RAFUIQQCICRJJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diethoxyphosphinothioylsulfanylbutan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以52%的产率得到1-mercapto-2-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  使用有机二硫代磷酸作为亲核试剂的环氧化物的立体和立体选择性开环

  摘要：

  通过有机二硫代磷酸1环氧化物的开环，已经成功开发了一种合成β-羟基硫醇的实用方法。在温和的反应条件下，无需任何催化剂或促进剂，即可得到高度区域和立体选择性的产物，即β-羟烷基二硫代磷酸酯，可通过进一步还原反应转化为相应的合成有价值的β-羟基硫醇。在手性（salen）Ti（IV）配合物的存在下，环己烯环氧化物与1的高度对映选择性开环反应得以实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01715-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 二硫代磷酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-Diethoxyphosphinothioylsulfanylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机二硫代磷酸作为亲核试剂的环氧化物的立体和立体选择性开环

  摘要：

  通过有机二硫代磷酸1环氧化物的开环，已经成功开发了一种合成β-羟基硫醇的实用方法。在温和的反应条件下，无需任何催化剂或促进剂，即可得到高度区域和立体选择性的产物，即β-羟烷基二硫代磷酸酯，可通过进一步还原反应转化为相应的合成有价值的β-羟基硫醇。在手性（salen）Ti（IV）配合物的存在下，环己烯环氧化物与1的高度对映选择性开环反应得以实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01715-x

文献信息

• (Salen)Ti(IV) complex catalyzed asymmetric ring-opening of epoxides using dithiophosphorus acid as the nucleophile
  作者：Zhenghong Zhou、Zhaoming Li、Wang Quanyong、Bing Liu、Kangying Li、Guofeng Zhao、Qilin Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.049

  日期：2006.12

  2S)-diphenyl-1,2-ethanediamine. The enantioselective ring-opening of meso epoxides with dithiophosphorus acids catalyzed by a (salen)Ti(IV) complex formed in situ upon the treatment of Ti(OPr-i)4 and the aforementioned chiral Schiff base was realized. The resulting products were obtained with low to good enantioselectivities (up to 73% ee). The (salen)Ti(IV) complex containing the backbone of 1,2-diaminocyclohexane

  从（1 R，2 R）-（+）-二氨基环己烷，（+）-顺式-1,2,2-三甲基-1,3-二氨基环戊烷，（R）- 2,2 “ -二氨基-1,1 ” -binaphthalenes，和（1小号，2小号） -二苯基-1,2- ethanediamines。在处理Ti（OPr- i）4时原位形成的（salen）Ti（IV）配合物催化的二硫代磷酸催化内消旋环氧化物的对映选择性开环并实现了上述的手性船基地。得到的产物具有低至良好的对映选择性（高达73％ee）。含有1,2-二氨基环己烷骨架的（salen）Ti（IV）配合物表现出最佳的对映选择性。二硫代磷酸中的取代基和Salen芳环上的取代基对反应有重要影响。对（salen）Ti（IV）络合物催化外消旋单取代环氧化物的开环反应，获得适度的对映选择性。对于烷基取代的环氧化物观察到较高的区域选择性，而对于芳基取代的环氧化物则获得较差的区域选择性。