(Z)-2-(2-pentacyclo[11.6.1.02,19.03,12.05,10]icosa-3,5,7,9,11,13(20)-hexaenyl)but-2-enedinitrile | 141120-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(2-pentacyclo[11.6.1.02,19.03,12.05,10]icosa-3,5,7,9,11,13(20)-hexaenyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 141120-89-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: OBPDDYBRYREKHU-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烷-1,4-二胺 、 6,13-乙桥环癸五烯并[b]萘,7,8,9,10,11,12-六氢- 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以35%的产率得到pentacyclo[10.6.4.01,21.02,11.04,9]docosa-2,4,6,8,10,12(22),19-heptaene-19,20-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  弯曲并苯的异常反应：[6](1,4)萘烷和[6](1,4)蒽与亲电子试剂的反应

  摘要：

  [6](1,4)萘酚 (2) 和 [6](1,4) 蒽酚 (3) 是迄今为止已知的最小桥接乙酰苯在亲电子反应中的不寻常反应性。这些反应包括 (i) 酸催化调聚，(ii) 过酸氧化，和 (iii) 与亲二烯体的加成。进行了半经验分子轨道计算（MNDO 和 MNDO/PM3）以比较 2 和 3 的几何形状、能量和键合特性与 [6] 对环芳烷 (1)

  DOI：

  10.1021/ja00035a049

文献信息

• Unusual reactivity of bent acenes: reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with electrophiles
  作者：Yoshito Tobe、Akihiro Takemura、Mamoru Jimbo、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja00035a049

  日期：1992.4

  The unusual reactivity of [6](1,4)naphthalenophane (2) and [6](1,4)anthracenophane (3), the smallest-bridged acenophanes hitherto known, in electrophilic reactions has been disclosed. These reactions include (i) acid-catalyzed telomerization, (ii) peracid oxidation, and (iii) addition with dienophiles. Semi-empirical molecular orbital calculations (MNDO and MNDO/PM3) were performed in order to compare

  [6](1,4)萘酚 (2) 和 [6](1,4) 蒽酚 (3) 是迄今为止已知的最小桥接乙酰苯在亲电子反应中的不寻常反应性。这些反应包括 (i) 酸催化调聚，(ii) 过酸氧化，和 (iii) 与亲二烯体的加成。进行了半经验分子轨道计算（MNDO 和 MNDO/PM3）以比较 2 和 3 的几何形状、能量和键合特性与 [6] 对环芳烷 (1)