4-nitro-7-(piperidin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 18378-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-nitro-7-(piperidin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4-Nitro-7-piperidin-1-yl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 18378-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD00576861
• 分子量: 248.241
• InChiKey: KQERZOAUQVHYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-7-(piperidin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 sodium sulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  研究NBD胺的硫解以开发H 2 S探针并评估NBD染料的稳定性†

  摘要：

  为了评估NBD（7-硝基-1,2,3-苯并恶二唑）胺的硫解以开发H 2 S探针，在此我们首次研究了一系列NBD胺的反应性和选择性。基于哌嗪基和哌啶基的NBD探针可以与缓冲液（pH 7.4）中的微摩尔H 2 S有效反应，而此类NBD（S）（硝基苯并噻二唑）衍生物即使在存在毫摩尔H 2 S的情况下也显示出非常缓慢的硫解作用。还观察到这些基于乙基氨基，乙醇氨基和苯胺基的NBD探针的硫解作用。因此，考虑到体内仅存在微摩尔内源性H 2 S ，几乎所有用于生物成像的NBD胺都应稳定。。此外，哌嗪基- NBD衍生物可以是在荧光H的发展有效的2小号探针和用于直接可视化ħ 2通过基于纸张的检测S上。

  DOI：

  10.1039/c6ob02354a
• 作为产物：
  描述：

  4-aci-Nitro-7-piperidin-1-yl-4,5-dihydro-benzo[1,2,5]oxadiazole-5-sulfonic acid anion 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-nitro-7-(piperidin-1-yl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  7-氨基取代基对4-硝基苯并呋喃与亲核试剂反应性的显着影响

  摘要：

  已用亚硫酸根离子检测了在 7 位被 (a) N-乙基、(b) N-丁基、(c) 哌啶基或 (d) 吡咯烷基取代的四种 4-硝基苯并呋喃 (4a??4d) 的反应和水中的氢氧根离子??DMSO (80:20, v/v)。在第 5 位加入亚硫酸盐会得到平衡常数为 ca 的 σ 加合物。105 比从 4-硝基苯并呋喃形成相应加合物时低。这些减少归因于通过 4 和 7 取代基之间的共轭相互作用稳定了母体分子 4a??4d。在碱性溶液中，4a 和 4b 产生共轭碱，而 4c 和 4d 发生亲核取代，得到 7-羟基-4-硝基苯并呋喃。由于底物的亚胺离子特性，这里的反应性相对较高。关键词: 苯并呋喃, σ 加合物,

  DOI：

  10.1139/v05-116

文献信息

• Pharmacophore identification of c-Myc inhibitor 10074-G5
  作者：Jeremy L. Yap、Huabo Wang、Angela Hu、Jay Chauhan、Kwan-Young Jung、Robert B. Gharavi、Edward V. Prochownik、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.013

  日期：2013.1

  relationship (SAR) study of the c-Myc (Myc) inhibitor 10074-G5 (N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine, 1) – which targets a hydrophobic domain of the Myc oncoprotein that is flanked by arginine residues – was executed in order to determine its pharmacophore. Whilst the 7-nitrobenzofurazan was found to be critical for inhibitory activity, the ortho-biphenyl could be replaced with

  c-Myc (Myc) 抑制剂 10074-G5 ( N -([1,1'-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[ c ][1,2, 5]oxadiazol-4-amine, 1 ) – 其目标是侧翼为精氨酸残基的 Myc 癌蛋白的疏水结构域 – 被执行以确定其药效团。虽然发现 7-硝基苯并呋喃对抑制活性至关重要，但邻联苯可以被对羧基苯基取代以提供新的抑制剂 JY-3-094 ( 3q )。大约是 IC 50铅的效力的五倍33 μM 用于破坏 Myc-Max 异源二聚体，JY-3-094 表现出优于 Max-Max 同源二聚体的选择性，在 100 μM 时没有明显影响。重要的是，JY-3-094 的羧酸改善了先导化合物的理化性质，这将有助于引入额外的疏水性，从而进一步增强 Myc 抑制活性。
• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基
• POTENT ANALOGUES OF THE C-MYC INHIBITOR 10074-G5 WITH IMPROVED CELL PERMEABILITY
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140296307A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates compounds and compositions for interfering with the association of Myc and Max. These compounds and compositions are useful in methods for inhibiting growth or proliferation of a cell. Methods of inhibiting growth or proliferation of a cell comprise contacting the cell with an amount of a compound that interferes with Myc and Max association effective to inhibit growth or proliferation of the cell. The compounds exhibit increased inhibitory activity against c-Myc relative to the known c-Myc inhibitor small-molecule benzofurazan N-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine (10074-G5).

  本发明涉及一种干扰Myc和Max结合的化合物和组合物。这些化合物和组合物在抑制细胞生长或增殖的方法中非常有用。抑制细胞生长或增殖的方法包括将干扰Myc和Max结合的化合物与细胞接触，有效地抑制细胞的生长或增殖。这些化合物对c-Myc表现出比已知的c-Myc抑制剂小分子苯并呋喃唑酮N-([1,1′-联苯基]-2-基)-7-硝基苯并[c][1,2,5]噁二唑-4-胺（10074-G5）更高的抑制活性。
• 一种NBD-有机胺类荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106565694B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种NBD‑有机胺类荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针的结构如式(1)所示，其中，m为0或1‑5的整数，n为0或1‑5的整数，且m、n不同时为0；R1为CH2或本发明提供的荧光探针是一种荧光/比色双通道探针，可以肉眼直接观察到显色变化，可以实现利用纸基检测装置进行监测观察。其可以作为内生硫化氢探针的应用，用于检测生物硫化氢的存在。
• Method and Means Relating to Multiple Herbicide Resistance in Plants
  申请人：Cummins Ian

  公开号：US20100184601A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Methods for overcoming multiple herbicide resistance (MHR) in plants using inhibitors of GST suppression of Formula (I), novel chemical inhibitors of Formula (Ia), compositions comprising compounds of Formula (I), and uses and methods relating thereto.

  使用公式(I)的GST抑制剂、公式(Ia)的新型化学抑制剂、含有公式(I)化合物的组合物以及与之相关的用途和方法，来克服植物中的多重除草剂抗性(MHR)的方法。