4,6-dimethoxy-3-methyl-1,3,5-triazin-2(3H)-one | 21127-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-methyl-1,3,5-triazin-2(3H)-one
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-methyldihydrotriazine-2-one；4,6-dimethoxy-1-methyl-1H-[1,3,5]triazin-2-one；4,6-Dimethoxy-1-methyl-1H-[1,3,5]triazin-2-on；Cyanursaeure-O,O,N-trimethylester；4,6-Dimethoxy-1-methyl-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 21127-71-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: GVYDGQVVLRAYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-methyl-1,3,5-triazin-2(3H)-one 生成 异氰脲酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Irreversible single-crystal to polycrystal and reversible single-crystal to single-crystal phase transformations in cyanurates

  摘要：

  4,6-Dimethoxy-3-methyldihydrotriazine-2-one (1) 在 319 K 下发生了单晶到单晶的可逆相变。低温相在单斜空间群 P21/n 中结晶，不对称单元中有两个晶体学上独立的分子。高温相是通过加热低温相的单晶体获得的。该相为正方晶系，空间群为 Pnma，分子占据一个晶体学镜面。转化焓为 1.34 kJ mol-1。两相之间的能量差很小，原子运动也很小，这有利于单晶到单晶的可逆相变，且不会破坏晶格。进一步加热时，高温相会在固态下发生甲基重排。另一方面，2,4,6-三甲氧基-1,3,5-三嗪（3）在开氏 340 度时发生了从单晶到多晶材料的不可逆相变，焓值为 3.9 kJ mol-1；进一步加热后，它熔化并发生甲基重排。

  DOI：

  10.1107/s0108768101014987
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2-硫酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 4,6-dimethoxy-3-methyl-1,3,5-triazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tosato, Maria Livia; Soccorsi, Laura, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1321 - 1326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Slotta; Tschesche, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 299
  作者：Slotta、Tschesche

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Bauer, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1007
  作者：Hantzsch、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• TOSATO, M. L.;SOCCORSI, L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 11, 1321-1326
  作者：TOSATO, M. L.、SOCCORSI, L.

  DOI：——

  日期：——
• Tosato, Maria Livia; Soccorsi, Laura, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1321 - 1326
  作者：Tosato, Maria Livia、Soccorsi, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Irreversible single-crystal to polycrystal and reversible single-crystal to single-crystal phase transformations in cyanurates
  作者：Menahem Kaftory、Mark Botoshansky、Moshe Kapon、Vitaly Shteiman

  DOI：10.1107/s0108768101014987

  日期：2001.12.1

  4,6-Dimethoxy-3-methyldihydrotriazine-2-one (1) undergoes a single-crystal to single-crystal reversible phase transformation at 319 K. The low-temperature phase crystallizes in monoclinic space group P2₁/n with two crystallographically independent molecules in the asymmetric unit. The high-temperature phase is obtained by heating a single crystal of the low-temperature phase. This phase is orthorhombic, space group Pnma, with the molecules occupying a crystallographic mirror plane. The enthalpy of the transformation is 1.34 kJ mol⁻¹. The small energy difference between the two phases and the minimal atomic movement facilitate the single-crystal to single-crystal reversible phase transformation with no destruction of the crystal lattice. On further heating, the high-temperature phase undergoes methyl rearrangement in the solid state. 2,4,6-Trimethoxy-1,3,5-triazine (3), on the other hand, undergoes an irreversible phase transformation from single-crystal to polycrystalline material at 340 K with an enthalpy of 3.9 kJ mol⁻¹; upon further heating it melts and methyl rearrangement takes place.

  4,6-Dimethoxy-3-methyldihydrotriazine-2-one (1) 在 319 K 下发生了单晶到单晶的可逆相变。低温相在单斜空间群 P21/n 中结晶，不对称单元中有两个晶体学上独立的分子。高温相是通过加热低温相的单晶体获得的。该相为正方晶系，空间群为 Pnma，分子占据一个晶体学镜面。转化焓为 1.34 kJ mol-1。两相之间的能量差很小，原子运动也很小，这有利于单晶到单晶的可逆相变，且不会破坏晶格。进一步加热时，高温相会在固态下发生甲基重排。另一方面，2,4,6-三甲氧基-1,3,5-三嗪（3）在开氏 340 度时发生了从单晶到多晶材料的不可逆相变，焓值为 3.9 kJ mol-1；进一步加热后，它熔化并发生甲基重排。