5-(二氟甲基)-2-甲基-3,4-二氢吡唑-4-羧酸 | 921213-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5-(二氟甲基)-2-甲基-3,4-二氢吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(difluoromethyl)-2-methyl-3,4-dihydropyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 921213-76-5
• 化学式: C₆H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 178.139
• InChiKey: NDICMMBJDYLDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二氟甲基)-2-甲基-3,4-二氢吡唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有新型二氟甲基化杂环酸部分的具有杀菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要已经制备了新型的具有杀真菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，其在酸组分中带有带有二氟甲基和甲基的吡唑啉，吡咯或噻吩环，模仿相似取代的吡唑羧酰胺。由于具有这种特殊取代模式的五元杂环系统是鲜为人知的，因此必须开发独特的合成路线，其依赖于例如范·劳森吡咯的合成和卤素舞反应。报道了这些二氟甲基化吡唑啉，吡咯和噻吩衍生物的合成和针对选定的子囊菌病原体的生物学活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2101-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(difluoromethyl)-1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-(二氟甲基)-2-甲基-3,4-二氢吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有新型二氟甲基化杂环酸部分的具有杀菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要已经制备了新型的具有杀真菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，其在酸组分中带有带有二氟甲基和甲基的吡唑啉，吡咯或噻吩环，模仿相似取代的吡唑羧酰胺。由于具有这种特殊取代模式的五元杂环系统是鲜为人知的，因此必须开发独特的合成路线，其依赖于例如范·劳森吡咯的合成和卤素舞反应。报道了这些二氟甲基化吡唑啉，吡咯和噻吩衍生物的合成和针对选定的子囊菌病原体的生物学活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2101-y

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• MICROBIOCIDAL PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150031541A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are useful as a pesticides.

  公式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，可用作农药。
• [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026726A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula I wherein Q is Q1 or Q2; A1, A2, A3 and A4 are independently of each other C-H, C-R7, or nitrogen; R1 is C1-C8haloalkyl; R2 is aryl or aryl substituted by one to five R11, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R11; and R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which methods comprise applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• [EN] MICROBIOCIDAL ANILIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANILIDES MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017076982A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, and especially fungicides.

  式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，可用作杀虫剂，尤其是杀真菌剂。