(+/-)-2-[2-(2-ethoxycarbonyl)ethyl]-1,1'-binaphthyl | 601470-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-[2-(2-ethoxycarbonyl)ethyl]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: Ethyl 3-([1,1'-binaphthalen]-2-yl)propanoate；ethyl 3-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 601470-07-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: ISNZYAYDMGBRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙腈 、 (+/-)-2-[2-(2-ethoxycarbonyl)ethyl]-1,1'-binaphthyl 在 Candida antarctica 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-[2-(2-cyanoethylaminocarbonyl)ethyl]-1,1'-binaphthyl 、 (R)-2-[2-(2-cyanoethylaminocarbonyl)ethyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Different recognitions of (E)- and (Z)-1,1′-binaphthyl ketoximes using lipase-catalyzed reactions

  摘要：

  Lipase-catalyzed hydrolysis of (E)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1a] and (Z)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1b] yielded optically active (E)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(S)-2a] and (Z)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(R)-2b], respectively, with high enantiomeric excess. Selectivity for the opposite enantiomer of the axial binaphthyl skeleton was shown by (Z)-isomer 1b against (E-)-isomer 1a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.051

文献信息

• Different recognitions of (E)- and (Z)-1,1′-binaphthyl ketoximes using lipase-catalyzed reactions
  作者：Naoto Aoyagi、Shinji Kawauchi、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.051

  日期：2004.6

  Lipase-catalyzed hydrolysis of (E)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1a] and (Z)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1b] yielded optically active (E)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(S)-2a] and (Z)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(R)-2b], respectively, with high enantiomeric excess. Selectivity for the opposite enantiomer of the axial binaphthyl skeleton was shown by (Z)-isomer 1b against (E-)-isomer 1a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.