3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 731773-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexenyl)-；3-(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 731773-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: JEPOJXVWXHDIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  The Antileishmanial Potential of C-3 Functionalized Isobenzofuranones against Leishmania (Leishmania) Infantum Chagasi

  摘要：

  利什曼病是由利什曼属的原生动物寄生虫引起的疾病。临床上，利什曼病从皮肤型到内脏型不等，全球估计每年分别有120万和40万例病例。这些疾病的治疗依赖于多次静脉注射五价锑或两性霉素B。然而，这些药物要么毒性过大，要么价格昂贵，不适宜在发展中国家常规使用。这些事实呼吁更安全、更廉价、更有效的新型抗利什曼药物。在本研究中，我们描述了评估一系列异苯并呋喃-1(3H)-酮（酞类）对利什曼原虫（Leishmania）婴儿型查加斯菌活性结果，该菌是新大陆内脏利什曼病的主要致病因子。这些化合物在100、75、50、25和6.25微摩尔浓度下分别测试了24、48和72小时。经过100微摩尔浓度下48小时的治疗后，化合物7和8分别将寄生虫存活率降低到4%和6%。在24小时后，化合物7和8对前鞭毛体的半最大效应浓度（LC50）分别是60.48和65.93微摩尔。此外，化合物7和8显著减少了巨噬细胞中的寄生虫感染。

  DOI：

  10.3390/molecules201219857
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Active methylene compounds in a very effective approach to 3-substituted isobenzofuranones through tandem aldol/lactonization reactions

  摘要：

  In this article we describe a new accessible methodology for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. In this process we exploited an effective, economic, useful and environmentally benign K2CO3 catalyzed, solvent-free one-pot tandem aldol-lactonization reaction between active methylene compounds and methyl 2-carboxy benzaldehyde. A particularly simple work-up and purification procedure are additional advantages addressed to a general green chemistry approach to this important class of heterocyclic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.079

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在
• Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Infrared (IR) and Mass Spectrometry (MS) study of keto-enol tautomerism of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives
  作者：Diego Arantes Teixeira Pires、Wagner Luiz Pereira、Róbson Ricardo Teixeira、José Daniel Figueroa-Villar、Claudia Jorge do Nascimento

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.015

  日期：2016.6

  Abstract The keto-enol tautomerism of 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) and 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione (5) were investigated

  摘要 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6- oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3 -(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) 和 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,研究了 3(2H)-二酮 (5)。我们注意到，对于化合物 1 到 4，在固体、溶液或气相中仅观察到烯醇形式。它们的互变异构平衡不受溶剂、温度或物理条件的影响。状态。在溶液
• ZrOCl2·8H2O catalyzed solvent-free synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Siddique Akber M.K. Ansari、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.026

  日期：2011.2

  ZrOCl2·8H2O catalyzed environmentally benign synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones are described. ZrOCl2·8H2O appeared to be an excellent catalyst for the condensation and reactions. Reaction of phthalaldehydic acid (2-carboxybenzaldehyde) with methylaryl and cyclic ketones was initiated by condensation and occurred in one step providing excellent yields (90–98%).

  描述了ZrOCl2·8H2O催化的环境友好合成异苯并呋喃-1（3H）-一。ZrOCl2·8H2O似乎是用于缩合和反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过缩合反应引发的，一步进行即可提供优异的收率（90-98％）。
• Microwave-assisted solid acid-catalyzed one-pot synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Shainaz M. Landge、Martin Berryman、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.068

  日期：2008.7

  Montmorillonite K-10 appeared to be an excellent catalyst for the condensation and successive lactonization reactions. Reaction of phthalaldehydic acid (2-carboxybenzaldehyde) with methylaryl and cyclic ketones was initiated by microwave irradiation and occurred in one step. The reactions were complete in 10–30 minutes providing excellent yields (90–98%).

  描述了一种新的，固体酸催化的微波辅助的环境友好的异苯并呋喃-1（3 H）-one的合成方法。蒙脱石K-10似乎是缩合和后续内酯化反应的极佳催化剂。邻苯二酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基和环酮的反应是通过微波辐射引发的，并且一步进行。反应在10–30分钟内完成，可提供出色的收率（90–98％）。
• Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones with the Aid of Silica-Supported Preyssler Nanoparticles
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Rasmi、Fatemeh F. Bamoharram、Sodeh Sadjadi、Lida Fotouhi、Samahe Sadjadi、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1080/00397910902883751

  日期：2009.10.21

  Abstract Silica-supported Preyssler nanoparticles appear to be a new and efficient solid acid catalyst for an economical, and environmentally benign one-pot synthesis of 3-substituted phthalides.

  摘要 二氧化硅负载的 Preyssler 纳米粒子似乎是一种新型高效的固体酸催化剂，可用于经济、环境友好的 3-取代苯酞一锅法合成。