ethyl 2'-amino-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carboxylate | 1197994-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2'-amino-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-2',5-dioxospiro[7,8-dihydro-6H-chromene-4,1'-acenaphthylene]-3-carboxylate
• CAS: 1197994-98-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: VGMAIGYFLLOFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 、 苊醌 在 caspian isinglass 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以88%的产率得到ethyl 2'-amino-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-chromene]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  里海Isinglass，一种多功能的可持续生物催化剂，可在水中多螺旋合成螺硫辛多和螺sp烯

  摘要：

  摘要被发现来自里海鱼类泳囊的鱼胶主要由蛋白质胶原蛋白组成，是一种有效的，易于获取的异质生物催化剂，可在水中合成生物学上重要的功能化螺氧dol和螺ac。这种简便，有效的一锅三组分合成路线涉及靛红或烯醌，活化的亚甲基试剂和1,3-二羰基化合物，提供了一种新的策略，可以在很短的反应时间内以定量收率产生螺衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1779-6

文献信息

• One-Pot Synthesis of Biologically Important Spiro-2-amino-4<i>H</i>-pyrans, Spiroacenaphthylenes, and Spirooxindoles Using DBU as a Green and Recyclable Catalyst in Aqueous Medium
  作者：Pooja Saluja、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2012.760130

  日期：2013.12.17

  Abstract We have reported DBU-catalyzed one-pot synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and ninhydrin/acenaphthequinone/istain in good yields. This new protocol employing DBU, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such as mild reaction conditions, short

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。
• Ionic liquid catalyzed one-pot synthesis of spiropyran derivatives via three-component reaction in water
  作者：Shuai-Shuai Jin、Mao-Hua Ding、Hong-Yun Guo

  DOI：10.1515/hc-2012-0159

  日期：2013.4.1

  Abstract The ionic liquid [H3N+CH2CH2OH][CH3COO-] (HEAA) catalyzes a three-component, one-pot condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compound/enol, and quinone or ninhydrin in water to afford a spiropyran derivative. This method has advantages of mild reaction conditions, short reaction time, and environmental friendliness.

  摘要 离子液体 [H3N+CH2CH2OH][CH3COO-] (HEAA) 催化丙二腈/氰乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物/烯醇和醌或茚三酮在水中的三组分一锅缩合反应得到螺吡喃衍生物。该方法具有反应条件温和、反应时间短、环境友好等优点。
• Durable magnetite-chitosan core–shell nanoparticles as reusable green nanocatalyst for the benign one-pot three-component synthesis of spirooxindoles and spirochromenes at ambient temperature under both solvent-free and ultrasonic conditions in aqueous ethanol solution
  作者：Pegah Mardaneh、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s13738-023-02919-2

  日期：2024.1

  environmentally benign and efficacious fabrication of a variety of spirooxindole and spirochromene derivatives in high yields via employing three-component reactions of malononitrile, dimedone, and isatin in a solvent-free medium (Method A) and under ultrasonic conditions in EtOH/H2O (Method B) at ambient temperature. The achieved nanocatalyst could be easily removed from the mixture of the reaction and

  在本研究中，通过简单易得的化学品将壳聚糖涂覆在 Fe 3 O 4纳米颗粒上，从而提供了一种新型、高效、绿色的纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜、动态光散射、振动样品磁力计和热重分析来描述这种纳米催化剂。Fe 3 O 4 @壳聚糖多相纳米催化剂的催化性能通过采用丙二腈、双甲酮和靛红的三组分反应在溶剂中进行，以环境友好且有效的方式高产率地制备各种螺吲哚和螺色烯衍生物，从而研究了Fe 3 O 4 @壳聚糖多相纳米催化剂的催化性能。自由介质（方法A）和在环境温度下在EtOH/H 2 O（方法B）中的超声波条件下。所获得的纳米催化剂可以很容易地从反应混合物中去除，并且可以通过简单的外部磁铁回收七次，而催化能力没有明显损失。该方法的其他几个优点是环境友好、操作简单、产率优异、处理经济且易于后处理。 图形概要
• Ammonium salt catalyzed multicomponent transformation: simple route to functionalized spirochromenes and spiroacridines
  作者：Minoo Dabiri、Mahboobeh Bahramnejad、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.070

  日期：2009.11

  The combination of isatin or acenaphthoquinone, an activated methylene reagent, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of catalytic ammonium chloride was found to be a suitable and efficient method for the synthesis of the biologically important spirooxindoles. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.