1-1enzyl-7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 60290-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-1enzyl-7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1-benzyl-7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine；Benzyl-1-chloro-7-aza-6-indol；1-benzyl-7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine；1-benzyl-7-chloropyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 60290-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD18785488
• 分子量: 242.708
• InChiKey: QZOJOGBKARHDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 1-1enzyl-7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到1-benzyl-N-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助酸催化亲核杂芳取代：7-氨基-6-氮杂吲哚的合成

  摘要：

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.057
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-1enzyl-7-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助酸催化亲核杂芳取代：7-氨基-6-氮杂吲哚的合成

  摘要：

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.057

文献信息

• Microwave-assisted acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution: the synthesis of 7-amino-6-azaindoles
  作者：Maxim A. Nechayev、Nikolay Yu. Gorobets、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Sergiy M. Kovalenko

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.057

  日期：2015.2

  Derivatives of 7-amino-6-azaindole containing variable substituent in the amino group were synthesized via acid-catalyzed nucleophilic heteroaromatic substitution (SNHetarH+) using 7-chloro-6-azaindoles as substrates and aliphatic and aromatic amines as nucleophiles. The protonation of the pyridine nitrogen in the starting 7-chloro-6-azaindoles is presumed to be the key stage of the reaction mechanism

  含有氨基中取代基变量7-氨基-6-氮杂吲哚的衍生物通过酸催化的亲核取代的杂芳族（S合成Ñ HetarH +使用7-氯-6-氮杂吲哚作为底物和脂族和芳族胺如亲核试剂）。推测在起始的7-氯-6-氮杂吲哚中吡啶氮的质子化是所讨论的反应机理的关键阶段。