7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1407096-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 7-Methoxy-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one；7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1407096-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AXGHHYKWCHWJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进四氢氧杂蒽酮的双键异构化

  摘要：

  本文报道了一种四氢氧杂蒽酮双键异构化的方法。四氢氧杂蒽酮很容易从水杨醛和环烯酮中获得，并在用 AlCl3 处理后发生异构化。研究了产物的异构化机理和后续化学反应。后续化学反应如不对称 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原提供了高度官能化的四氢氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201009

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular O-Arylation for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones with Low Loads of CuCl
  作者：Kavitha Sudheendran、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3018318

  日期：2012.11.16

  As little as 0.5 mol % CuCl is sufficient to catalyze the intramolecular O-arylation of easily accessible 2-(2-bromobenzyl)cyclohexane-1,3-diones to provide the corresponding 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones with yields ranging from 83% to 99%.
• Copper-Catalysed One-Pot Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-Xanthen-1-Ones from 2-Halobenzylbromides and Cyclic-1,3-Diketones in Water
  作者：Zuxing Mao、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1007/s10562-015-1538-z

  日期：2015.8

  A simple, environmentally friendly, tandem C-benzylation and intramolecular O-arylation for the sequential one-pot synthesis of functionalised 4H-chromenes is reported. The reactions between 2-halobenzylbromides and cyclic-1,3-diketones were catalysed by CuO/oxalohydrazide/hexane-2,5-dione in water to produce 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones in moderate to high yields.A simple, environmental friendly, tandem C-benzylation and intramolecular O-arylation for the sequential one-pot synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones in water is described.