methyl [1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate | 127721-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl [1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 127721-18-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KZMNLASCIZIQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of 2-Aryl Benzoic Acid Derivatives Using Aryl Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01224
• 作为产物：
  描述：

  甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl [1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TWI622570

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution on 1-Alkoxy-2-naphthoates with 1-Naphthyl Grignard Reagents. A Practical and Convenient Asymmetric Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylates
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroki Hotta、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.613

  日期：1993.2

  Grignard reagents efficiently displace the 1-alkoxyl group of 1-alkoxy-2-naphthoic esters to provide an easy access to the corresponding 1,1′-binaphthyl-2-carboxylates in excellent yields; isopropyl ester is bulky enough to prevent the Grignard addition to the ester carbonyl function. High levels of asymmetric induction (up to 98% optical yield) have been achieved in the joining of the two naphthalene rings

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。
• Atropisomeric Carboxylic Acids Synthesis via Nickel‐Catalyzed Enantioconvergent Carboxylation of Aza‐Biaryl Triflates with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Chao Li、Yong‐Yuan Gui、Jun‐Ping Yue、Qi Zhou、Li‐Li Liao、Jing‐Wei Yang、Jian‐Heng Ye、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202403401

  日期：——

  asymmetric synthesis of axially chiral carboxylic acids with CO2 has been realized via dynamic kinetic asymmetric reductive carboxylation of racemic aza-biaryl triflates. Compared with previous routes to atropisomeric carboxylic acids, this work features good functional group tolerance, easy to scale-up, facile transformation and avoids cumbersome steps, handling organometallic reagents and using stoichiometric

  通过外消旋氮杂联芳基三氟甲磺酸酯的动态不对称还原羧化，首次用CO 2催化不对称合成轴向手性羧酸。与以往的阻转异构羧酸路线相比，该工作具有官能团耐受性好、易于放大、转化容易、避免繁琐步骤、处理有机金属试剂和使用化学计量手性材料等特点，拓展了CO 2化学的合成效用。
• Hotta, Hiroki; Suzuki, Takatsugu; Miyano, Sotaro, Chemistry Letters, 1990, p. 143 - 144
  作者：Hotta, Hiroki、Suzuki, Takatsugu、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• HOTTA, HIROKI;SUZUKI, TAKATSUGU;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 143-144
  作者：HOTTA, HIROKI、SUZUKI, TAKATSUGU、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MATERIAL FOR LIGHT-EMITTING AUXILIARY LAYER COMPRISING RING-FUSED FLUORENE COMPOUND OR FLUORENE COMPOUND<br/>[FR] MATÉRIAU POUR COUCHE AUXILIAIRE ÉMETTRICE DE LUMIÈRE COMPRENANT UN COMPOSÉ FLUORÈNE À CYCLE CONDENSÉ OU UN COMPOSÉ FLUORÈNE
  申请人：JNC CORP

  公开号：WO2015005440A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  　例えば、効率的にＴＴＦ現象を利用して発光効率を高めた有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。例えば、有機電界発光素子における発光層と電子輸送層との間の発光補助層を設け、この発光補助層を、フルオレンの２個のベンゼン環のうちのいずれかに１～３個のベンゼン環が縮合した環縮合フルオレン化合物および／またはフルオレン化合物、例えば下記式（１）～（３）で表されるベンゾフルオレン化合物またはフルオレン化合物で形成して、発光効率を高めた有機ＥＬ素子を提供する。（各式中、Ｒ１およびＲ２は置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいフェニルもしくは縮合環系アリールなどでありそして、Ｒ３およびＲ４は置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいアリールなどである。）