6-((R)-1-phenylethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carbonitrile | 1217534-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 6-((R)-1-phenylethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-[(1R)-1-phenylethyl]-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carbonitrile
• CAS: 1217534-38-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XKADPCOJAJDUDP-VQCLRJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((R)-1-phenylethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carbonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl-[6-((R)-1-phenylethyl)-6-azabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-[(6-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-5-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE OF SAME

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)的化合物，其中：R是氢原子或选自（C1-C6）烷基或（C3-C7）环烷基的基团，可以被一个或多个独立选自卤素原子和（C3-C7）环烷基，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基和羟基的基团取代；R1是苯基，可以被一个或多个独立选自卤素原子和（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基，卤代（C1-C6）烷基，羟基，卤代（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷基硫基，（C1-C6）烷基氧基和（C1-C6）烷基亚磺酸基的取代基取代；R2是一个或多个取代基，选自氢原子，卤素原子和卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷基，（C3-C7）环烷基，（C3-C7）环烷基-(C1-C3)烷基，苯基，苄基，（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）烷基硫基，（C1-C6）烷基亚磺酸基和（C1-C6）烷基磺酸基；Het是杂环芳基；其中所述化合物为碱或酸加合盐形式。本发明还涉及其治疗用途和合成方法。

  公开号：

  US20120029027A1

文献信息

• DERIVES DE N-[(6-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2396335A1

  公开（公告）日：2011-12-21
• DERIVES DE N-[(6-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-5-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2408778A1

  公开（公告）日：2012-01-25
• [EN] N-[(6-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE N-[(6-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010092287A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  La présente invention se rapporte à des dérivés de N-[(6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-aryl-méthyl]-benzamide de formule (I). R représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C3-C7)-cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluor, (C3-C7)-cycloalkyle, (C2-C4)alcényle, phényl, (C1-C6)alcoxy, hydroxy; R1 représente un phényle ou naphtyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs halogène, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, halo-(C1-C6)alkyle, NR4R5, (C1-C6)alkyle-thio, (C1-C6)alkyle-SO2, phényle ou hétéroaryle; R2 représente un ou plusieurs atomes d'hydrogène, d'halogène, halo-(C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)-cycloalkyl-(C1-C3)alkyle; R3, R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle; R6 représente un groupe (C1-C6)alkyle; R4 et R5 peuvent former ensemble un cycle choisi parmi les cycles azétidine, pyrrolidine, pipéridine, morpholine, thiomorpholine, pipérazine, azépine, éventuellement substitué par un groupe (C1-C6)alkyle. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.
• [EN] N-[(6-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-5-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE OF SAME<br/>[FR] DERIVES DE N-[(6-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-5-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010106270A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Composé de formule générale (I) : dans laquelle : - R représente un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes (C1-C6)alkyle ou (C3-C7)-cycloalkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment l'un de l'autre parmi l'atome d'halogène, les groupes (C3-C7)-cycloalkyle, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, hydroxy; - R1 représente un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les atomes d'halogène, les groupes (C1- C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, halo-(C1C6)alkyle, hydroxy, halo-(C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alkyle-thio, (C1-C6)alkyle-SO, (C1-C6)alkyle-SO2, - R2 représente un ou plusieurs substituants choisis parmi l'atome d'hydrogène, les atomes d'halogène, les groupes halo-(C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)- cycloalkyl-(C1C3)alkyle, phényl, benzyl, (C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alkyle-thio, (C1-C6))alkyle-SO, (C1-C6)alkyle-SO2; - Het représente un groupe hétéroaryle; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.