syn-spiro-3-one oxime | 95449-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: syn-spiro-3-one oxime
• 英文别名: spiro-3-one oxime；syn-spiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one oxime；spiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one oxime；N-spiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-3-ylidenehydroxylamine
• CAS: 95449-81-3；95449-82-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CJZBGIUXVDPQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 、 syn-spiro-3-one oxime 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(spiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-3-ylideneamino) N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551
• 作为产物：
  描述：

  螺[1-苯并呋喃-2,1'-环丙烷]-3-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到syn-spiro-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551

文献信息

• Spirocyclopropane compounds. IV. Synthesis of 5-acetylspiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one related compounds for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3551

  日期：——

  5-Acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (1a) shows potent gastric antisecretory and antiulcer activities in rats. In an attempt to improve the pharmacological profile of 1a, we synthesized positional isomers, as well as the prenyloxy and oxime derivatives. Evaluation of their antisecretory activities and protective activities against gastric lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat indicated that the 7-acetyl derivative (1d) was equipotent to 1a.

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。