1-benzyl-4-piperidinyl 4-methylbenzenesulfonate | 101768-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-piperidinyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: N-benzylpiperidin-4-yl 4-toluenesulfonate；1-benzylpiperidin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-benzylpiperidin-4-yl toluenesulfonic acid ester；Toluene-4-sulfonic acid 1-benzyl-piperidin-4-yl ester；(1-benzylpiperidin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 101768-14-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: PZKDDWLNFPJDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-piperidinyl 4-methylbenzenesulfonate 在 Oxone 、 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 环戊基甲醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-苄基-4-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzyl-4-piperidinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑环相连的N-官能化哌啶衍生物的合成、鉴定和分子对接研究

  摘要：

  摘要 带有 1,2,3-三唑环的哌啶新衍生物由 N-保护的哌啶酮-4-one 经过六个步骤设计和合成。这些步骤包括还原所得醇的羰基/甲苯磺酰化，以良好的产率提供甲苯磺酰衍生物，然后是亲核取代和铜催化的叠氮-炔环加成。通过去除保护基团并通过还原胺化将胺基团官能化，以中等至非常好的产率得到所需的设计。这些化合物的分子模型研究预测了多巴胺受体 D2 活性位点的可能结合模式。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1776876

文献信息

• Synthesis of a Benzolactone Collection using Click Chemistry
  作者：Jan Ritschel、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600681

  日期：2007.1

  A collection of benzotriazoles consisting of seven compounds was prepared from the propynyl-substituted benzolactone 1 and various azides using click chemistry. The lactone 1 was obtained through a short route by direct esterification of the allylbenzoic acid 9 with the alkynol 7 giving the benzoate 2. The homopropargyl alcohol 7 in turn was obtained by opening the epoxide 6 with triisopropylsilyl

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SULFONIC ESTERS
  申请人：——

  公开号：US20030162966A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通用公式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过将通用公式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通用公式（3）所代表的有机磺酰卤反应，在由无水无机碱存在的无水有机溶剂和水组成的混合溶剂中进行生产的。这种方法可以在简单、容易、安全和经济的情况下进行，同时减少对环境的负荷。 其中n表示0到5的整数，A表示苯基，可以是取代的，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE SUBSTITUES
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2005007645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  This invention provides 4-amino-1-benzylpiperidine and related compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as muscarinic receptor antagonists. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; processes and intermediates useful for preparing such compounds; and methods for treating disease conditions mediated by muscarinic receptors, such as overactive bladder, irritable bowel syndrome, asthma and chronic obstructive pulmonary disease, using such compounds.

  这项发明提供了4-氨基-1-苄基哌啶及其相关化合物和药学上可接受的盐，这些化合物可用作毒蕈碱受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物；用于制备这些化合物的有用中间体和过程；以及使用这些化合物治疗由毒蕈碱受体介导的疾病状况的方法，如膀胱过度活跃、肠易激综合征、哮喘和慢性阻塞性肺病。
• 3-(1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20190062309A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present disclosure provides a compound of Formula (I′): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 2 , R x , X 1 , n, n1, and q are as defined herein, and methods of making and using same.

  本公开提供化合物的化学式(I′)：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中R1、R2、Rx、X1、n、n1和q如本文所定义，并提供制备和使用该化合物的方法。
• Process for the production of sulfonic esters
  申请人：——

  公开号：US20030176711A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过在无水有机溶剂和水的混合溶剂中，使用不会禁止水的无机碱，将通式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通式（3）所代表的有机磺酰卤反应而制备而成。该过程可以简单、容易、安全、经济地进行，同时减轻环境负担。其中，n表示0至5的整数，A表示苯基，可以是取代基，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。