(E)-1-(1-heptenyl)-1-methylsilacyclobutane | 230639-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-heptenyl)-1-methylsilacyclobutane
• 英文别名: (E)-methyl-(1-heptenyl)silacyclobutane；(E)-methyl-(1-heptenyl)siletane；1-[(E)-hept-1-enyl]-1-methylsiletane
• CAS: 230639-16-4
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: HHOHWKUCVNXLMJ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-1-(1-heptenyl)-1-methylsilacyclobutane 在 四丁基氟化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以84%的产率得到(E)-1-[4-(hept-1-enyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  氟化物促进的烯基硅烷醇的交叉偶联反应。通过光谱和动力学分析阐明机制

  摘要：

  (E)-二甲基-(1-庚烯基)硅烷醇((E)-1)和(E)-二异丙基-(1-庚烯基)硅烷醇((E)- 2) 已通过光谱和动力学分析研究了 2-碘噻吩。几种类型的有机硅前体的交叉偶联反应中的常见中间体已被确定为四丁基氟化铵 (TBAF) 和硅烷醇之间的氢键复合物。通过绘制不同浓度下交叉偶联反应的初始速率，确定了每个组分的顺序。这些数据提供了机械图，其中包括钯快速且不可逆地氧化插入芳基碘，以及随后通过衍生自所用特定硅烷醇的氟化物活化的二硅氧烷实现的限制周转的金属转移步骤。TBAF 在高浓度下的逆序依赖性与通过氢键复合物的途径一致，氢键复合物是溶液中能量最低的硅物质。

  DOI：

  10.1021/ja037234d
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以81%的产率得到(E)-1-(1-heptenyl)-1-methylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  氟化物促进的烯基硅烷醇的交叉偶联反应。通过光谱和动力学分析阐明机制

  摘要：

  (E)-二甲基-(1-庚烯基)硅烷醇((E)-1)和(E)-二异丙基-(1-庚烯基)硅烷醇((E)- 2) 已通过光谱和动力学分析研究了 2-碘噻吩。几种类型的有机硅前体的交叉偶联反应中的常见中间体已被确定为四丁基氟化铵 (TBAF) 和硅烷醇之间的氢键复合物。通过绘制不同浓度下交叉偶联反应的初始速率，确定了每个组分的顺序。这些数据提供了机械图，其中包括钯快速且不可逆地氧化插入芳基碘，以及随后通过衍生自所用特定硅烷醇的氟化物活化的二硅氧烷实现的限制周转的金属转移步骤。TBAF 在高浓度下的逆序依赖性与通过氢键复合物的途径一致，氢键复合物是溶液中能量最低的硅物质。

  DOI：

  10.1021/ja037234d

文献信息

• Highly Stereospecific, Cross-Coupling Reactions of Alkenylsilacyclobutanes
  作者：Scott E. Denmark、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/ja9908117

  日期：1999.6.1
• Convergence of Mechanistic Pathways in the Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylsilacyclobutanes and Alkenylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Daniel Wehrli、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/ol006170y

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Alkenylsilacyclobutenes and alkenylsilanols react in palladium-catalyzed cross coupling reactions via the same intermediate, produced in situ upon treatment of either starting material with tetrabutylammonium fluoride.