<2-(diethylamino)ethyl>dimethylphenylsilane | 142024-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <2-(diethylamino)ethyl>dimethylphenylsilane
• 英文别名: 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-N,N-diethylethan-1-amine；2-[dimethyl(phenyl)silyl]-N,N-diethylethanamine
• CAS: 142024-66-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NSi
• 分子量: 235.445
• InChiKey: QUOFNFOMCCXHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium diethylamide 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 二乙胺 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到<2-(diethylamino)ethyl>dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Lithium Alkylamide toward Vinylsilane Derivatives

  摘要：

  对二乙基酰胺锂（Et2NLi）与几种乙烯基硅烷衍生物（如 H2C=CH-Si(CH3)2X [X：甲基、苯基、乙氧基、2-(二乙基氨基)乙基和乙烯基]，以及 H2C=CH-Si(CH3)2OSi(CH3)2X [X：2-(二乙基氨基)乙基和乙烯基]）的加成反应进行了动力学研究。乙烯基硅烷衍生物对亲核物的反应性受到硅原子上取代基性质的强烈影响。研究发现，三甲基乙烯基硅烷的反应活性[速率常数 k（三甲基乙烯基硅烷；cHx；50 °C）= 2.9 ± 0.2 - 10-4 dm3 mol-1 s-1]与对烷基取代的苯乙烯（如 4-甲基苯乙烯）的反应活性[k（4-甲基苯乙烯；cHx；50 °C）= 3.2 - 10-4 dm3 mol-1 s-1]处于同一数量级。具有芳基取代基的乙烯基硅烷化合物的反应活性，例如二甲基苯基乙烯基硅烷 [k (dimethylphenylvinylsilane; cHx; 50 °C) = 14.8 ± 0.3 - 10-4 dm3 mol-1 s-1] 和二甲基二乙烯基硅烷 [k (dimethyldivinylsilane; cHx; 50 °C) = 14.8 ± 0.6 - 10-4 dm3 mol-1 s-1] 均高于三烷基取代的乙烯基硅烷。这可能是因为苯基（或乙烯基）和乙烯基通过 Si 原子的空 d 轨道发生了 π 共轭作用。具有 2-（二烷基氨基）乙基取代基的乙烯基硅烷化合物--[2-（二乙基氨基）乙基]二甲基乙烯基硅烷对二乙基酰胺锂显示出独特的反应活性，这表明β-氮原子对乙烯基的反应活性起着重要作用。在二乙基酰胺锂和带有乙氧基的乙烯基硅烷的反应中，乙烯基的加成反应和 Si-O 连接的裂解反应同时进行。然而，在二乙基酰胺锂与具有二硅氧烷连接的乙烯基硅烷化合物的反应中，没有发生裂解反应。1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氧烷的反应活性远远高于其他乙烯基硅烷化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.949