1,8-dimorpholinonaphthalene | 80703-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-dimorpholinonaphthalene
• 英文别名: 1,8-dimorpholinonaphtalene；1,8-Dimorpholino-naphthalene；4-(8-morpholin-4-ylnaphthalen-1-yl)morpholine
• CAS: 80703-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: OSBRVDBQMVSMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimorpholinonaphthalene 在 HPO₄^(2-) buffer 、 二氢四氧代磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,8-二吗啉代萘：质子转移反应

  摘要：

  发现1,8-二吗啉代萘具有异常高的碱度[p K a（BH +）= 7.51±0.01]，并且从其共轭酸向下坡质子转移的速率常数大大低于（因数10 5 –10 7））遭遇限制。这表明该碱在形成其共轭酸时将质子吸收为强分子内氢键，从而减轻了相当大的空间应变。氢氧根离子对共轭酸去质子化的同位素效应以及该反应的布朗斯台德图的出现与质子从分子内氢键转移的两步机理相一致。

  DOI：

  10.1039/p29810001566
• 作为产物：
  描述：

  以 水 为溶剂， 生成 1,8-dimorpholinonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的二氨基萘的酸碱性质

  摘要：

  在水溶液或含氢氧根离子的Me 2 SO–H 2 O混合物中，已经研究了四种新的高度受阻的二氨基萘的动力学和平衡酸碱行为。在浓氢氧化钠水溶液中，1,8-双（二​​甲基氨基）-2,7-二乙氧基萘和1,8-双（二​​乙基氨基）-2,7-二乙氧基萘几乎完全被质子化，p K a值为16.1和15.9。分别通过与其他二氨基萘在60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中的比较研究进行测量。对1,8-二吗啉代-2,7-二甲氧基萘的质子化研究（p K a 13.0）和1,8-二吗啉代-2,7-二乙氧基萘（p K（ 12.5）在氢氧化钠水溶液中制得。在氢氧根离子存在下，二氨基萘的可逆酸碱反应缓慢发生。例如，以60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O与0.01 mol dm –3的质子化和非质子化形式的1,8-双（二​​乙氨基）-2,7-二乙氧基萘的平衡混合物的方法NaOH的半衰期为8s。发现2-和

  DOI：

  10.1039/p29870000243

文献信息

• Preparation of a range of NNN′N′-tetrasubstituted 1,8-diaminonaphthalenes
  作者：Roger W. Alder、Martin R. Bryce、Nigel C. Goode、Nigel Miller、Judith Owen

  DOI：10.1039/p19810002840

  日期：——

  Alkylation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene with difunctional reagents leads to a series of 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diazacycloalkanes(1)–(5), to 1,5-dimethylbenzo[g]naphtho[1,8-bc]-1,5-diazacyclononane (6), and to 1,5-dimethylnaphtho[1,8-bc]-1,5-diaza-8-oxacyclodecane (7). A variety of attempts to develop a selective preparation of 1,8-bis(methylamino)naphthalene are reported. The preparation

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1
• Hibbert, Frank; Hunte, Kenneth P. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1562 - 1565
  作者：Hibbert, Frank、Hunte, Kenneth P. P.

  DOI：——

  日期：——
• ALDER, R. W.;BRYCE, M. R.;GOODE, N. C.;MILLER, N.;OWEN, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2840-2847
  作者：ALDER, R. W.、BRYCE, M. R.、GOODE, N. C.、MILLER, N.、OWEN, J.

  DOI：——

  日期：——
• AYYANGAR N. R.; LUGADE A. G.; MOGHE P. P., DYES AND PIGM., 8,(1987) N 1, 63-69
  作者：AYYANGAR N. R.、 LUGADE A. G.、 MOGHE P. P.

  DOI：——

  日期：——
• Acid–base properties of highly substituted diaminonaphthalenes
  作者：Frank Hibbert、Gareth R. Simpson

  DOI：10.1039/p29870000243

  日期：——

  diaminonaphthalenes has been studied in aqueous solution or in Me2SO–H2O mixtures containing hydroxide ion. In concentrated aqueous sodium hydroxide solutions, 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-diethoxynaphthalene and 1,8-bis(diethylamino)-2,7-diethoxynaphthalene are almost fully protonated and aqueous pKa values of 16.1 and 15.9, respectively, have been measured from comparative studies with other diaminonaphthalenes

  在水溶液或含氢氧根离子的Me 2 SO–H 2 O混合物中，已经研究了四种新的高度受阻的二氨基萘的动力学和平衡酸碱行为。在浓氢氧化钠水溶液中，1,8-双（二​​甲基氨基）-2,7-二乙氧基萘和1,8-双（二​​乙基氨基）-2,7-二乙氧基萘几乎完全被质子化，p K a值为16.1和15.9。分别通过与其他二氨基萘在60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中的比较研究进行测量。对1,8-二吗啉代-2,7-二甲氧基萘的质子化研究（p K a 13.0）和1,8-二吗啉代-2,7-二乙氧基萘（p K（ 12.5）在氢氧化钠水溶液中制得。在氢氧根离子存在下，二氨基萘的可逆酸碱反应缓慢发生。例如，以60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O与0.01 mol dm –3的质子化和非质子化形式的1,8-双（二​​乙氨基）-2,7-二乙氧基萘的平衡混合物的方法NaOH的半衰期为8s。发现2-和