trans-1-(difluoroiodomethyl)-2-iodocyclohexane | 87970-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-(difluoroiodomethyl)-2-iodocyclohexane
• 英文别名: Cyclohexane, 1-(difluoroiodomethyl)-2-iodo-, trans-；(1R,2R)-1-[difluoro(iodo)methyl]-2-iodocyclohexane
• CAS: 87970-52-3
• 化学式: C₇H₁₀F₂I₂
• 分子量: 385.962
• InChiKey: WEZGYVLJSWERLS-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘二氟甲烷 、 环己烯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-1-(difluoroiodomethyl)-2-iodocyclohexane 、 cis-1-(difluoroiodomethyl)-2-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds

  摘要：

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1378

文献信息

• Difluorodiiodomethane: its preparation, properties and free-radical reactions
  作者：Seth Elsheimer、William R. Dolbier、Mark Murla、Konrad Seppelt

  DOI：10.1021/jo00175a054

  日期：1984.1
• Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1378

  日期：1997.12

  Lead tetraacetate (LTA) can smoothly induce the addition reaction of difluorodiiodomethane (1) with electron-rich alkenes at 60°C in diglyme to give monoadducts (RCHICH2CF2I) and diadducts (RCHICH2)2. The similar, clean reaction of fluoroolefins, such as tetrafluoroethene, hexafluoropropene, with 1 occurs only in acetic acid. However, non-fluorinated β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic esters are obtained when 1 reacts with alkynes in alcohol. The iododifluoromethyl radical generated by possible pathways from 1 with LTA is discussed.

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。