3-[1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-1-hydroxypropyl]-1-but-3-enoylpiperidin-2-one | 438045-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-1-hydroxypropyl]-1-but-3-enoylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-But-3-enoyl-3-[2-hydroxy-1,1-bis(methylsulfanyl)butan-2-yl]piperidin-2-one
• CAS: 438045-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 331.5
• InChiKey: GRSUMDYTHRIYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-1-hydroxypropyl]-1-but-3-enoylpiperidin-2-one 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-(3-ethyl-2-(methylsulfanyl)-5,6-dihydro-4H-furo[2,3-b]pyridin-7-yl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-（烷硫基）-5-酰胺基呋喃的分子内[4 + 2]环加成化学合成氮杂多环系统。

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）四氟硼酸ate（DMTSF）与β-烷氧基-γ-二硫代酰胺13-16和27-32在40-70中的反应制备了一系列含有束缚不饱和键的2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃％ 让。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。除45和46外，无法分离出氧杂桥联的环加合物，但立即进行了1,2-甲硫基转移，以60-100％的收率形成双环内酰胺。可以确定的是，在链中引入酰胺基羰基可使IMDAF反应在较低温度下进行。在呋喃35的IMDAF反应中可以看到一个典型的例子，其中酰胺基羰基作为亲二烯链的一部分，而不是退火环（66）或没有羰基（67），是发生环加成反应所必需的。退火至a庚环的呋喃37在室温或低于室温下进行IMDAF反应。为了确定促进IMDAF反应的结构特征，进行了计算研究。使用Becke 3LYP / 6-31G模型计算了呋喃17、33、37和64的基态和过渡态能量

  DOI：

  10.1021/jo0111816
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)-2-哌啶酮 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-[1-(bis(methylsulfanyl)methyl)-1-hydroxypropyl]-1-but-3-enoylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-（烷硫基）-5-酰胺基呋喃的分子内[4 + 2]环加成化学合成氮杂多环系统。

  摘要：

  通过二甲基（甲硫基）四氟硼酸ate（DMTSF）与β-烷氧基-γ-二硫代酰胺13-16和27-32在40-70中的反应制备了一系列含有束缚不饱和键的2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃％ 让。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。除45和46外，无法分离出氧杂桥联的环加合物，但立即进行了1,2-甲硫基转移，以60-100％的收率形成双环内酰胺。可以确定的是，在链中引入酰胺基羰基可使IMDAF反应在较低温度下进行。在呋喃35的IMDAF反应中可以看到一个典型的例子，其中酰胺基羰基作为亲二烯链的一部分，而不是退火环（66）或没有羰基（67），是发生环加成反应所必需的。退火至a庚环的呋喃37在室温或低于室温下进行IMDAF反应。为了确定促进IMDAF反应的结构特征，进行了计算研究。使用Becke 3LYP / 6-31G模型计算了呋喃17、33、37和64的基态和过渡态能量

  DOI：

  10.1021/jo0111816