(S)-2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)cyclopent-2-enone | 1224866-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-[(S)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1224866-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JEFFTQLAYABGNY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 1-萘甲醛 在 (R)-(+)-4-dimethylaminopyrindinyl(pentaphenylcyclo-pentadienyl)iron 、 magnesium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  利用手性DMAP催化剂，MgI 2促进环戊烯酮的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。

  摘要：

  Fu的平面手性DMAP催化剂可在存在MgI（2）作为助催化剂的情况下，有效地促进环戊烯酮与多种醛类的不对称Morita-Baylis-Hillman反应。

  DOI：

  10.1039/c001977a

文献信息

• Cationic chiral surfactant based micelle-guided asymmetric Morita-Baylis-Hillman reaction
  作者：Bashir Ahmad Shairgojray、Aijaz Ahmad Dar、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.010

  日期：2016.8

  Cationic chiral surfactant (1R, 2S)-(-)-N-dodecyl-N-methylephedrinium bromide (DMEB) was utilized for the first time in inducing asymmetry to Morita-Baylis-Hillman reaction in aqueous medium. Proton NMR studies carried out to determine the locus of the reaction in micro-heterogeneous micellar environment, were found useful in proposing a plausible model for asymmetric induction. This work demonstrates that under such mild and nonhazardous reactions conditions, the reaction rates increase, good yields are favored and above all reasonable enantiomeric excesses are obtained. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MgI2-accelerated enantioselective Morita–Baylis–Hillman reactions of cyclopentenone utilizing a chiral DMAP catalyst
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/c001977a

  日期：——

  Fu's planar chiral DMAP catalyst efficiently promotes the asymmetric Morita-Baylis-Hillman reactions of cyclopentenone with a variety of aldehydes in the presence of MgI(2) as a cocatalyst.

  Fu的平面手性DMAP催化剂可在存在MgI（2）作为助催化剂的情况下，有效地促进环戊烯酮与多种醛类的不对称Morita-Baylis-Hillman反应。