4,4-diethyl 8-methyl 13-methoxytricyclo[7.4.0.0(2,6)]trideca-1(9),2(6),7-triene-4,4,8-tricarboxylate | 138469-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-diethyl 8-methyl 13-methoxytricyclo[7.4.0.0(2,6)]trideca-1(9),2(6),7-triene-4,4,8-tricarboxylate
• 英文别名: 2-O,2-O'-diethyl 5-O-methyl 9-methoxy-1,3,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene-2,2,5-tricarboxylate
• CAS: 138469-04-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: WCYAJMSLIVFTFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl 10,10-diethyl 12-bromo-6-methoxytridec-12-ene-1,7-diyne-1,10,10-tricarboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到4,4-diethyl 8-methyl 13-methoxytricyclo[7.4.0.0(2,6)]trideca-1(9),2(6),7-triene-4,4,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-Bromoalk-1-ene-(n+1),(m+n+1)-diynes 的低聚环化 - 系链长度和取代基对反应结果的影响（第一部分）

  摘要：

  探讨了钯催化的各种 2-溴烯二炔的 Heck 型级联低聚环化的结果和机理途径，涉及多重键之间的连接链长度和炔烃末端取代基的性质。就像含有两个三原子系链的底物一样，2-bromotridec-1-ene-6,13-​​diynes 10a,b 和一个三原子系链和一个四原子系链经历了两个连续的分子内 5- 和 6-exo-dig 碳钯化随后的 6 pi-电环化和 β-氢化物消除以分别以 67% 和 61% 的产率形成具有中心苯环的三环化合物 35a,b，这与 10a 在乙炔末端含有电子供体和电子受体的事实无关。然而，当 2-bromotetradec-1-ene-7,13-diynes 22, 29 在一侧和 16, 27, 另一方面，31 在 Heck 反应条件下，仅形成具有中心苯环的三环，当乙炔末端的取代基不是如 22、29 中的甲氧基羰基时。因此，形成了双环苯衍生物 36 和 37从 22

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800826