bis(2-hydroxyethyl) selenide | 27974-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(2-hydroxyethyl) selenide
• 英文别名: 2-[(2-hydroxyethyl)selanyl]ethan-1-ol；Ethanol, 2,2'-selenobis-；2-(2-hydroxyethylselanyl)ethanol
• CAS: 27974-49-8
• 化学式: C₄H₁₀O₂Se
• 分子量: 169.082
• InChiKey: OKHBFOYSUUVFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxyethyl) selenide 在 盐酸 作用下， 生成 双(2-氯乙基)硒化物
  参考文献：
  名称：

  Poggi; Speroni, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以37 %的产率得到bis(2-hydroxyethyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  锑 (III) 与源自 N-甲基二乙醇胺的三齿 O,E,O-配体 (E = O, S, Se, Te, NH, NMe) 的新配合物

  摘要：

  我们通过 Sb(OEt)3 与 E(CH2-CH2-OH)2 型有机配体反应合成了一系列新型锑(III)化合物，其中 E = NH、NMe、O、S、Se 和 Te 。合成的化合物具有一般组成[E(CH2-CH2-O)2]Sb(OEt)。为了进行比较，制备了化合物(O-CH2-CH2-S)Sb(OEt)。所有化合物均使用 NMR、IR 和拉曼光谱进行表征。产物的分子结构揭示了螯合配合物的形成，其中配体分子以三齿O,E,O-配体的形式与锑原子配位。固态二聚体的形成使得锑原子达到五配位。包括电子密度拓扑分析在内的量子化学计算表明，锑和与锑结合的氧原子之间存在极性共享键。供体原子 E 和 Sb 原子之间的相互作用以及二聚体中的相互作用可以表征为范德华相互作用。以[MeN(CH2-CH2-O)2]Sb(OEt)为例研究了其反应活性。为此，该化合物与一系列有机化合物（例如羧酸和羧酸酐）以及小分子（例如

  DOI：

  10.3390/molecules28134959

文献信息

• Synthesis of phosphorus- and selenium-containing macrocycles and their complexation with Pd(II)Cl2
  作者：J. L. Li、J. B. Meng、Y. M. Wang、J. T. Wang、T. Matsuura

  DOI：10.1039/b005045h

  日期：——

  this synthesis an eight-membered heterocycle 4 was also obtained. In addition, the condensation of compound 1 with selenium-containing diols 7 and 8 in the presence of sodium tert-butoxide gave macrocyclic ligands 9 and 10, respectively. Reaction of these macrocycles with palladium(II) chloride gave 1 ∶ 1 complexes, except 9 which gave a 2 ∶ 1 complex. The molecular structures of the macrocycles 3c

  一锅法反应合成了含磷和硒 大环从硒开始通过 减少用KBH 4，用双[邻-（溴甲基）苯基]苯基膦氧化物1和减少KBH 4，然后加入适当的二溴化物。因此，十到十七名成员大环 3个具有一个磷和两个硒原子合成的。在该合成中，还获得了八元杂环4。另外，化合物1与含硒的缩合反应二醇类 7和8在钠叔丁醇 给大环 配体 分别为9和10。这些反应大环 和 钯（II），氯化给出1：1的复合物，除了9给出2：1的复合物。的分子结构大环 通过以下方法已经建立了相关的2-（对甲基苯氧基）-2-氧代-1,3,6,2-二氧杂环戊烯膦环烷20的3c，3f和10以及2：1的钯（II）配合物21。X射线衍射。
• Effect of Molecular Interactions on Electron-Transfer and Antioxidant Activity of Bis(alkanol)selenides: A Radiation Chemical Study
  作者：Pavitra V. Kumar、Beena G. Singh、Prasad P. Phadnis、Vimal K. Jain、K. Indira Priyadarsini

  DOI：10.1002/chem.201601918

  日期：2016.8.16

  hydroxyl (.OH) radical and three bis(alkanol)selenides (SeROH) of varying alkyl chain length, using nanosecond pulse radiolysis. .OH radical reacts with SeROH to form radical adduct, which is converted primarily into a dimer radical cation (>Se∴Se<)+ and α‐bis(hydroxyl alkyl)}‐selenomethine radical along with a minor quantity of an intramolecularly stabilized radical cation. Some of these radicals have been

  了解电子转移过程对于开发有机硒化合物作为抗氧化剂和抗炎剂至关重要。寻找新的氧化还原活性硒的抗氧化剂，我们已经调查单电子转移反应的羟基之间（。 OH）基团和不同烷基链长，使用纳秒脉冲辐解三个双（链烷醇）硒化物（SeROH）。。OH自由基与SeROH反应形成自由基加合物，该自由基加合物主要转化为二聚物自由基阳离子（>Se∴Se<）+和α-双（羟烷基）}-硒代亚甲基自由基以及少量的分子内稳定的自由基阳离子。这些自由基中的一些随后已转化为它们相应的亚硒酸盐和甲醛。这些产物的估计产率显示出烷基链长度依赖性，并且与它们的抗氧化能力良好相关。量子化学计算表明，形成更稳定（>Se∴Se<）+的化合物产生较高的亚硒酸盐和较低的甲醛。将这些结果与硫类似物的结果进行比较，首次证实了硒在使此类化合物成为更好的抗氧化剂方面的独特作用。
• A Water-Soluble Cyclic Selenide with Enhanced Glutathione Peroxidase-Like Catalytic Activities
  作者：Fumio Kumakura、Beena Mishra、K. Indira Priyadarsini、Michio Iwaoka

  DOI：10.1002/ejoc.200901114

  日期：2010.1

  DHS red exhibited higher glutathione peroxidase (GPx)-like antioxidative catalytic activities than the corresponding linear selenide, that is, Se(CH 2 CH 2 OH) 2 . The rate-determining step of the catalytic cycle was unambiguously assigned to the oxidation process of the selenide rather than the reduction process of the selenoxide intermediate. The enhanced catalytic activities of DHS red can be ascribed

  在过氧化氢与三种不同的硫醇底物单硫醇谷胱甘肽 (GSH)、二硫醇二硫苏糖醇 (DTT 红)、和多硫醇还原的核糖核酸酶 A (RNase A)，沿多肽链具有八个硫醇基团。对于所有的硫醇底物，DHS red 表现出比相应的线性硒化物，即 Se(CH 2 CH 2 OH) 2 更高的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样抗氧化催化活性。催化循环的速率决定步骤明确归于硒化物的氧化过程，而不是氧化硒中间体的还原过程。DHS红催化活性增强可归因于环状结构，
• Effects of Ring Size and Polar Functional Groups on the Glutathione Peroxidase-Like Antioxidant Activity of Water-Soluble Cyclic Selenides
  作者：Kenta Arai、Fumio Kumakura、Motoi Takahira、Natsumi Sekiyama、Nozomi Kuroda、Toshiki Suzuki、Michio Iwaoka

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00544

  日期：2015.6.5

  the effects of ring structure and a substituent on the glutathione peroxidase- (GPx-) like antioxidant activities of aliphatic selenides, series of water-soluble cyclic selenides with variable ring size and polar functional groups were synthesized, and their antioxidant activities were evaluated by NADPH-coupled assay using H2O2 and glutathione (GSH) in water and also by NMR spectroscopy using H2O2

  为了阐明环结构和取代基对谷胱甘肽过氧化物酶-（GPx-）的影响，如脂肪族硒化物的抗氧化活性，合成了一系列具有可变环尺寸和极性官能团的水溶性环状硒化物，并评估了其抗氧化活性通过使用H 2 O 2和水中的谷胱甘肽（GSH）进行NADPH偶联测定，以及使用H 2 O 2和二硫苏糖醇（DTT红）进行NMR光谱分析）在甲醇中。在水中类似于GPx的活性，硒化物氧化的二级速率常数以及在水中计算出的HOMO能级之间发现了很强的相关性。结果支持了氧化过程是催化循环的速率决定步骤的结论。另一方面，对于在甲醇中观察到的活性没有获得这样的相关性。确定最佳环尺寸为五。取代基的类型（NH 2
• A Versatile Strategy to Main Chain Sulfur/Selenium-Functionalized Polycarbonates by Macro-Ring Closure of Diols and Subsequent Ring-Opening Polymerization
  作者：Chao Wei、Yan Zhang、Bingkun Yan、Zhengzhen Du、Meidong Lang

  DOI：10.1002/chem.201704301

  日期：2018.1.19

  class of main chain functionalized aliphatic polycarbonates with sulfur/selenium functional groups on the backbone is reported. Sulfur/selenium‐containing cyclic carbonate monomers (MR) are designed and synthesized by enzyme‐catalyzed intermolecular macro‐ring closure of related diols. The proposed synthetic strategy is tolerant of other functionalities such as N‐substituted groups. The ring opening polymerization

  在此，报道了在主链上具有硫/硒官能团的新型的主链官能化的脂肪族聚碳酸酯。含硫/硒的环状碳酸酯单体（M R）是通过酶催化相关二醇的分子间大环闭合而设计和合成的。拟议的合成策略可耐受其他功能，例如N-取代的基团。M R的开环聚合（ROP）可以作为一种通用途径来生成具有可预测的分子量（MW），窄的分子量分布和受控的共聚物组成的新的主链硫/硒取代的脂族聚碳酸酯（PR）系列。可以通过用过氧化氢（H2 O 2）或二硫苏糖醇（DTT），突出了它们在刺激反应领域和炎症/癌症靶向中的应用潜力。通过这些令人满意的结果，我们发现，这种通用技术可以为下一代创新材料，尤其是定义明确的可生物降解的基于硫属元素的主链功能生物材料提供广泛的方法。