3a,4-dihydro-2,2-dimethylbenzisoindolinium bromide | 28918-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3a,4-dihydro-2,2-dimethylbenzisoindolinium bromide
• 英文别名: 3a,4-dihydro-2,2-dimethylbenz[f]isoindolinium bromide；2,2-Dimethyl-3a,4-dihydro-benzo[f]isoindolinium bromide；2,2-dimethyl-1,3,9,9a-tetrahydrobenzo[f]isoindol-2-ium;bromide
• CAS: 28918-37-8
• 化学式: Br*C₁₄H₁₈N
• 分子量: 280.208
• InChiKey: NPMBGAOGYNTVQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4-dihydro-2,2-dimethylbenzisoindolinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.29 g的产率得到2-<(Dimethylamino)methyl>-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477
• 作为产物：
  描述：

  allyldimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以33%的产率得到(E)-2-allylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 6. The rearrangements of diallyl- and allyipropynyl-ammonium cations in protic media
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001477

  日期：——

  aprotic solvents. The cations (15) undergo Hofmann elimination to the naphthalenic amines (12) or (13) and (14). The methiodide of amine (13g) shows a novel consequence, of restricted rotation. The n.m.r. spectrum of the methiodide shows that the two protons of the methylene group are diastereotopic.

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。