5-Chloro-2-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-benzofuran-3-one | 61541-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Chloro-2-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-benzofuran-3-one
• 英文别名: (2Z)-5-chloro-2-(dimethylaminomethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61541-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: YJXSZPSNVLWTQB-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-benzofuran-3-one 、 氰乙酸甲酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3-hydroxy-5-chlorobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-烷氧基丙烯酸烷基酯和2-烷氧基羰基-3-烷氧基丙烯酸烷基酯的反应。吡喃衍生物的合成

  摘要：

  3-Oxo-2,3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-乙氧基丙酸乙酯，2-氰基-3-甲氧基丙酸甲酯反应生成化合物3（2-（2-氰基-2-烷氧基羰基乙烯基）-3-羟基苯并呋喃）以Z + E异构体的混合物形式获得。2-甲氧基羰基-3-甲氧基丙酸甲酯得到化合物4。在2-二甲基氨基亚甲基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃6上添加丙二酸化合物以得到化合物3或2-氧代-3-甲氧基羰基-2 H-吡喃并[3，2- b ]苯并呋喃8。还通过在二甲苯中加热化合物4来获得化合物8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280813

文献信息

• Reactions of 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran with alkyl 2-cyano-3-alkoxypropenoate and alkyl 2-alkoxycarbonyl-3-alkoxypropenoate. Synthesis of pyran derivatives
  作者：J. Y. Mérour、F. Cossais

  DOI：10.1002/jhet.5570280813

  日期：1991.12

  3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran reacted with ethyl 2-cyano-3-ethoxypropenoate, methyl 2-cyano-3-methoxy-propenoate affording compounds 3 (2-(2-cyano-2-alkoxycarbonylvinyl)-3-hydroxybenzofuran) obtained as a mixture of Z + E isomers. Methyl 2-methoxycarbonyl-3-methoxypropenoate gave compound 4. Malonic compounds added on 2-dimethylaminomethylene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran 6 for giving compound 3 or 2-

  3-Oxo-2,3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-乙氧基丙酸乙酯，2-氰基-3-甲氧基丙酸甲酯反应生成化合物3（2-（2-氰基-2-烷氧基羰基乙烯基）-3-羟基苯并呋喃）以Z + E异构体的混合物形式获得。2-甲氧基羰基-3-甲氧基丙酸甲酯得到化合物4。在2-二甲基氨基亚甲基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃6上添加丙二酸化合物以得到化合物3或2-氧代-3-甲氧基羰基-2 H-吡喃并[3，2- b ]苯并呋喃8。还通过在二甲苯中加热化合物4来获得化合物8。