[(6E,7R,8R,8aS)-8-methyl-6-[(E,2R)-2-methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enylidene]-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-yl]oxy-triethylsilane | 289659-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普米里奥毒素、同普米里奥毒素和别普米里奥毒素
• 英文名称: [(6E,7R,8R,8aS)-8-methyl-6-[(E,2R)-2-methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enylidene]-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 289659-69-4
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₄Si
• 分子量: 583.927
• InChiKey: MXZRXXKKOVCLHF-FGCWCVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6E,7R,8R,8aS)-8-methyl-6-[(E,2R)-2-methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enylidene]-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-yl]oxy-triethylsilane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-allopumiliotoxin 339 B
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-4-methyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oct-6-en-2-yn-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(6E,7R,8R,8aS)-8-methyl-6-[(E,2R)-2-methyl-5-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enylidene]-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t

文献信息

• Nickel-Catalyzed Preparation of Bicyclic Heterocycles:  Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A, (+)-Allopumiliotoxin 339A, and (+)-Allopumiliotoxin 339B
  作者：Xiao-Qing Tang、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja001440t

  日期：2000.7.26

  A new method for the reductive cyclization of ynals involving a Ni(COD)2/PBu3 catalyst system to produce allylic alcohols was developed. The triethylsilane-mediated procedure allows preparation of ...

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...