(+)-allopumiliotoxin 267 A | 73376-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普米里奥毒素、同普米里奥毒素和别普米里奥毒素
• 英文名称: (+)-allopumiliotoxin 267 A
• 英文别名: (+)-Allopumiliotoxin 267A；(+)-allopumiliotoxin-267A；Allopumiliotoxin 267a；(6E,7R,8R,8aS)-8-methyl-6-[(2R)-2-methylhexylidene]-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizine-7,8-diol
• CAS: 73376-38-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: LWXKAVPXEDNHLL-VRUXTKGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性总结

All opium alkaloids may affect cell sodium and potassium channels and inhibit calcium-dependent ATPase. (L1077、A313、A315)

Allopumiliotoxins may affect sodium and potassium channels in cells and inhibit calcium-dependent ATPase. (L1077, A313, A315)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

阿洛普米利托辛是神经毒性的，也可能对心脏系统产生影响。

Allopumiliotoxins are neurotoxic and may also have effects on the cardiac system. (L1076)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

注射（刺伤/咬伤）（L1813）；吸入（吸烟）（L1810）

Injection (sting/bite) (L1813) ; inhalation (smoking) (L1810)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-dibromo-3-methylheptene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 仲丁基锂 、 lithium 、 silver nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.88h， 生成 (+)-allopumiliotoxin 267 A
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y

文献信息

• Nickel-Catalyzed Preparation of Bicyclic Heterocycles:  Total Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A, (+)-Allopumiliotoxin 339A, and (+)-Allopumiliotoxin 339B
  作者：Xiao-Qing Tang、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja001440t

  日期：2000.7.26

  A new method for the reductive cyclization of ynals involving a Ni(COD)2/PBu3 catalyst system to produce allylic alcohols was developed. The triethylsilane-mediated procedure allows preparation of ...

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...
• Enantiopure 2,3-Dihydro-4-pyridones as Synthetic Intermediates:  A Concise Asymmetric Synthesis of (+)-Allopumiliotoxin 267A
  作者：Daniel L. Comins、Shenlin Huang、Cheryl L. McArdle、Charles L. Ingalls

  DOI：10.1021/ol0069709

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] A concise asymmetric synthesis of (+)-allopumillotoxin 267A has been accomplished using an enantiopure dihydropyridone building block. The synthesis is highly stereoselective and requires 10 steps from readily available material.

  [图：见正文]使用对映体纯的二氢吡啶酮结构单元已完成了（+）-allopumillotoxin 267A的简明不对称合成。合成是高度立体选择性的，需要使用容易获得的材料进行10个步骤。
• Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409
  作者：Aoyagi, Sakae、Wang, Tzu-Chueh、Kibayashi, Chihiro

  DOI：——

  日期：——
• The first enantioselective total syntheses of the allopumiliotoxin A alkaloids 267A and 339B
  作者：Steven W. Goldstein、Larry E. Overman、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo00030a026

  日期：1992.2

  Short, highly stereocontrolled, asymmetric total synthesis of the title amphibian alkaloids are described. In the first stage the indolizidine ketone 11 is assembled from L-proline in enantiomerically pure form. This short sequence proceeds in five laboratory operations and involves the novel intermediacy of an "unprotected" 2-acylpyrrolidine intermediate (Scheme VII). The (Z)-alkylidene side chain of the target alkaloids are introduced by stereocontrolled aldol dehydration sequences (Schemes X and XI). These enantioselective total syntheses confirm the structures and absolute configurations of the allopumiliotoxins 267A and 339B.
• Enantioselective total synthesis of allopumiliotoxin A alkaloids 267A and 339B
  作者：Larry E. Overman、Steven W. Goldstein

  DOI：10.1021/ja00330a059

  日期：1984.9