pumiliotoxin B | 90319-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普米里奥毒素、同普米里奥毒素和别普米里奥毒素
• 英文名称: pumiliotoxin B
• 英文别名: (8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-6(Z)-<6(S),7(S)-dihydroxy-2(R),5-dimethyl-4(E)-octenylidene>octahydroindolizidine；(E,2S,3S,7R,8Z)-8-[(8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-6-ylidene]-4,7-dimethyloct-4-ene-2,3-diol
• CAS: 90319-50-9
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: WDSCDQQQRGGVPJ-NGBGNZCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pumiliotoxin B 、 乙酸酐 生成 [(E,2S,3S,7R,8Z)-3-acetyloxy-8-[(8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-6-ylidene]-4,7-dimethyloct-4-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  GARRAFFO, H. M.;EDWARDS, M. W.;SPANDE, T. F.;DALY, J. W.;OVERMAN, LARRY E+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6795-6800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-hydroxy-8-methyl-6(Z)-<6-oxo-2(R),5-dimethyl-7(S)-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4(E)-octenylidene>octahydroindolizidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以73%的产率得到pumiliotoxin B
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022

文献信息

• GARRAFFO, H. M.;EDWARDS, M. W.;SPANDE, T. F.;DALY, J. W.;OVERMAN, LARRY E+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6795-6800
  作者：GARRAFFO, H. M.、EDWARDS, M. W.、SPANDE, T. F.、DALY, J. W.、OVERMAN, LARRY E+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Kenneth L. Bell、Fumitaka Ito

  DOI：10.1021/ja00327a022

  日期：1984.7