diethyl (6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1363334-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-6,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1363334-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₅P
• 分子量: 405.431
• InChiKey: FTNOEMVPPHLNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 60.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 diethyl (6,7-dimethoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氧化钼催化的苄基sp 3 C–H键的氧化交叉脱氢偶联：好氧条件下α-氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.031

文献信息

• CDC Reactions of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines Using Catalytic Amounts of DDQ: CH Activation under Aerobic Conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201200100

  日期：2012.4.23

  coupling (CDC) reaction for the formation of CC and CP bonds is disclosed using a catalytic amount of DDQ (10 mol %) under aerobic conditions (see scheme). This unprecedented environmentally benign strategy of using AIBN (10 mol %) and molecular oxygen to regenerate DDQ exhibits a larger substrate scope. For the first time, an efficient utility of 4‐hydroxycoumarins as pronucleophiles for CDC is presented

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。
• Thiourea-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of C(sp³)-H with Diethyl Phosphite
  作者：Kai Gu、Zhiguo Zhang、Zongbi Bao、Huabin Xing、Qiwei Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201600801

  日期：2016.8

  The efficient thiourea-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of C(sp3)–H with diethyl phosphite by using tert-butyl peroxide as a terminal oxidant was explored. This protocol further expands the application scope of H-bond donors and also provides facile access to biologically relevant α-amino phosphonic derivatives.

  通过使用叔丁基过氧化物作为末端氧化剂，探索了硫脲催化 C(sp3)-H 与亚磷酸二乙酯的高效交叉脱氢偶联。该协议进一步扩大了 H 键供体的应用范围，并提供了对生物学相关的 α-氨基膦衍生物的轻松访问。
• Continuous Flow Organocatalytic C–H Functionalization and Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions: Visible Light Organophotocatalysis for Multicomponent Reactions and C–C, C–P Bond Formations
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila、Teerawut Bootwicha

  DOI：10.1021/cs400350j

  日期：2013.7.5

  A continuous flow procedure for the efficient metal-free, visible light photoredox-catalyzed alpha-functionalization of tertiary amines has been developed. Rose Bengal has been identified as an effective organic photocatalyst for continuous flow C-C and C-P bond formations as well as multicomponent reactions.
• Molybdenum trioxide catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of benzylic sp3 C–H bonds: synthesis of α-aminophosphonates under aerobic conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.031

  日期：2012.3

  Molybdenum trioxide (MoO3) catalyzed efficient oxidative cross-dehydrogenative-coupling (CDC) method for C–H functionalization of N-aryl tetrahydroisoquinolines has been explored. This user-friendly method of synthesizing α-aminophosphonates employs 1.1 equiv of dialkyl-H-phosphonate under aerobic condition. Formation of new C–P bonds from unfunctionalized starting materials under environmentally benign

  三氧化钼（MoO 3）催化的N-芳基四氢异喹啉C–H功能化的高效氧化交叉脱氢偶联（CDC）方法已被探索。这种易于使用的合成α-氨基膦酸酯的方法在有氧条件下使用1.1当量的H-膦酸二烷基酯。在环境良好的条件下，由未官能化的原料形成新的C–P键，为合成具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了极好的途径。