diethyl naphthalen-1-ylphosphoramidate | 49802-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl naphthalen-1-ylphosphoramidate
• 英文别名: N-diethoxyphosphorylnaphthalen-1-amine
• CAS: 49802-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₃P
• 分子量: 279.276
• InChiKey: HBQFSYRISNJJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 亚磷酸二乙酯 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 以50%的产率得到diethyl naphthalen-1-ylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸是在无碱条件下通过Atherton-Todd反应合成磷酰胺的有效试剂

  摘要：

  摘要 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589111

文献信息

• Reinvestigation of the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and P(OR)₃ and its synthetic applications
  作者：Xunwei Chen、Zecai Xiao、Hanyu Chu、Bo Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1039/c8ob01840e

  日期：——

  study on the iodine-mediated phosphoramidation reaction of amines and trialkyl phosphites was conducted, which not only disclosed the factors affecting the reaction but also revealed that it could proceed smoothly in CH2Cl2 at room temperature in open air. Using this method, various phosphoramidates with different aliphatic amines and aromatic amines were synthesized in good to excellent yields. Our

  对胺与亚磷酸三烷基酯的碘介导的磷酰胺化反应进行了系统的研究，不仅揭示了影响该反应的因素，而且还揭示了它可以在室温下在露天的CH 2 Cl 2中顺利进行。使用该方法，以良好至极佳的产率合成了具有不同脂族胺和芳族胺的各种氨基磷酸酯。我们目前的研究表明，这种未被充分利用的方法实际上是一种温和，实用和通用的合成氨基磷酸酯的方法，将有广泛的应用。
• Organophotocatalytic Synthesis of Phosphoramidates
  作者：Marta Meazza、Agnieszka Kowalczuk、Luke Shirley、Jung Woon Yang、Hao Guo、Ramon Rios

  DOI：10.1002/adsc.201501068

  日期：2016.3.3

  We describe the use of visible light in conjunction with an organic dye for the synthesis of phosphoramidates. Cross dehydrogenative coupling reactions between phosphites and amines are reported using organic dyes and light as catalysts for the first time. It is not only a novel application of organic dyes but also fulfils the requirement of sustainability and green chemistry avoiding the use of chromatographic

  我们描述了将可见光与有机染料结合用于合成氨基磷酸酯。首次报道了使用有机染料和光作为催化​​剂的亚磷酸酯和胺之间的交叉脱氢偶联反应。它不仅是有机染料的一种新颖应用，而且满足了可持续性和绿色化学的要求，而无需使用色谱纯化技术。只需通过酸碱处理程序就可以从反应混合物中分离出产物，从而使纯产物具有良好的收率。
• Synthesis of diethyl N-dodecylphosphoramidate analogs as potential inhibitors of dental plaque
  作者：Victor D. Warner、Dale B. Mirth、Adrienne S. Dey、Samuel S. Turesky、Barbara Soloway

  DOI：10.1021/jm00268a026

  日期：1973.10
• Trichloroisocyanuric Acid as an Efficient Reagent for the Synthesis of Phosphoroamidates via Atherton–Todd Reaction under Base-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin、Atousa Donyavi、Foad Kazemi

  DOI：10.1055/s-0036-1589111

  日期：2018.1

  rapid, and good-yielding for the synthesis of phosphoroamidates. A simple, efficient, and novel method is developed for the synthesis of phosphoroamidates via an Atherton–Todd coupling reaction of amines with dialkyl H-phosphite using trichloroisocyanuric acid as an efficient and safe reagent. Treatment of amines with dialkyl H-phosphite and trichloroisocyanuric acid under base-free conditions gives

  摘要 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。 通过使用三氯异氰尿酸作为有效和安全的试剂，通过胺与亚磷酸二烷基酯的Atherton-Todd偶联反应，开发了一种简单，高效且新颖的方法来合成氨基膦酸酯。在无碱条件下用亚磷酸氢二烷基酯和三氯异氰尿酸处理胺，可得到中等至良好收率的氨基磷酸酯。反应通过H-膦酸酯与胺的脱氢偶联有效地进行，得到相应的氨基磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于合成磷酰胺。