(E)-4-cyano-5-[2-cyano-2-(phenylhydrazono)acetylamino]-3-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester | 1375399-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-4-cyano-5-[2-cyano-2-(phenylhydrazono)acetylamino]-3-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-cyano-5-[[(2E)-2-cyano-2-(phenylhydrazinylidene)acetyl]amino]-3-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1375399-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 381.415
• InChiKey: WOTSNNGGGRXOBA-OEAKJJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyano-5-[2-cyano-2-(phenylhydrazono)acetylamino]-3-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-cyano-5-[2-cyano-2-(cyanomethylphenylhydrazono)acetylamino]-3-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻吩作为杂环合成的基本组成部分：一类新型吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶，喹啉和吡啶-2-酮衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  多取代的2-氨基噻吩1a – c可以在微波辐射下，在乙酸酐的存在下，通过与氰基乙酸反应，被氰基酰化，形成相应的氰基乙酰胺2a – c，与DMF-DMA缩合形成相应的烯胺4，该胺与肼反应水合产生氨基吡唑5。此外，氰基乙酰胺2a – c与各种芳基亚芳基腈反应，得到新的吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物12a - o。另外，烯胺4a，b与丙二腈反应，得到吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物19a，b。氰基乙酰胺2a，b也与水杨醛反应，得到喹啉衍生物24a，b。此外，氰基乙酰胺2a，b与烯胺25a - c反应形成相应的吡啶-2-酮衍生物29a - c。2a，c的反应用苯二氮杂鎓氯化物与芳基azo唑酮30a，b与氯乙腈反应形成无环产物31，该无环产物不能进一步环化为相应的4-氨基吡唑。可以获得七种产品的X射线晶体学分析，因此可以确定地确定这项工作中建议的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.004
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 (E)-4-cyano-5-[2-cyano-2-(phenylhydrazono)acetylamino]-3-methylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻吩作为杂环合成的基本组成部分：一类新型吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶，喹啉和吡啶-2-酮衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  多取代的2-氨基噻吩1a – c可以在微波辐射下，在乙酸酐的存在下，通过与氰基乙酸反应，被氰基酰化，形成相应的氰基乙酰胺2a – c，与DMF-DMA缩合形成相应的烯胺4，该胺与肼反应水合产生氨基吡唑5。此外，氰基乙酰胺2a – c与各种芳基亚芳基腈反应，得到新的吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物12a - o。另外，烯胺4a，b与丙二腈反应，得到吡啶并[1,2- a ]噻吩并[3,2- e ]嘧啶衍生物19a，b。氰基乙酰胺2a，b也与水杨醛反应，得到喹啉衍生物24a，b。此外，氰基乙酰胺2a，b与烯胺25a - c反应形成相应的吡啶-2-酮衍生物29a - c。2a，c的反应用苯二氮杂鎓氯化物与芳基azo唑酮30a，b与氯乙腈反应形成无环产物31，该无环产物不能进一步环化为相应的4-氨基吡唑。可以获得七种产品的X射线晶体学分析，因此可以确定地确定这项工作中建议的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.004