O,O-diethyl phosphorazidothioate | 1516-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl phosphorazidothioate
• 英文别名: O,O'-Diaethyl-azidothiophosphat；Diethoxyazido-thiophosphat；O,O-Diethyl-thiophosphorsaeure-azid；O,O-Diaethyl-phosphorazidothioat；azidothiophosphoric acid O,O'-diethyl ester；Azidothiophosphorsaeure-O,O'-diaethylester；thiophosphorazidic acid O,O'-diethyl ester；Phosphorazidothioic acid, O,O-diethyl ester；azido-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1516-67-2
• 化学式: C₄H₁₀N₃O₂PS
• 分子量: 195.182
• InChiKey: IPFOVPXKWJQMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl phosphorazidothioate 、 二甲基三甲硅基膦酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到O,O-diethyl (dimethoxy((trimethylsilyl)oxy)-l5-phosphaneylidene)phosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  Gilyarov, V. A.; Matrosov, E. I.; Bel'skii, F. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 1, p. 35 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 triethylammonium azide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 O,O-diethyl phosphorazidothioate
  参考文献：
  名称：

  Gilyarov,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 285 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Iminophosphorane)copper(I) Complexes as Highly Efficient Catalysts for 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Azides with Terminal and 1‐Iodoalkynes in Water: One‐Pot Multi‐Component Reaction from Alkynes and in situ Generated Azides
  作者：Joaquín García‐Álvarez、Josefina Díez、Jose Gimeno、Francisco J. Suárez、Cristian Vincent

  DOI：10.1002/ejic.201200789

  日期：2012.12

  amount of azides (RO)2P(=S)N3 (R = Et, Ph) leads to high-yield formation of the N-thiophosphorylated iminophosphorane derivatives 3b and 4a,b, respectively. The reaction of these new iminophosphorane ligands with [Cu(NCCH3)4][PF6] (in a 2:1 molar ratio) has been investigated. The resulting (iminophosphorane)copper(I) complexes 5b and 6a,b are efficient catalysts for the three-component cycloaddition reaction

  用等分子量的叠氮化物 (RO)2P(=S)N3 (R = Et, Ph) 处理水溶性磷烷 PTA (1) 和 DAPTA (2) 导致 N-硫代磷酸化亚氨基正膦衍生物的高产率形成分别为 3b 和 4a,b。已经研究了这些新的亚氨基正膦配体与 [Cu(NCCH3)4][PF6]（摩尔比为 2:1）的反应。所得（亚氨基正膦）铜（I）配合物 5b 和 6a,b 是三组分环加成反应（有机卤化物、NaN3 和末端炔烃）在水性介质中的有效催化剂，根据“点击法律”，具有广泛底物范围和功能兼容性的 1,4-二取代三唑。还报道了类似的（亚氨基正膦）铜（I）催化剂 5a 在水介质中以 1-碘炔作为内部炔的一锅三组分反应中的前所未有的应用。已经进行了水中 5a 的 ESI-MS 分析和 DFT 理论计算 [B3LYP/6-31G(d)]，为了解负责水中催化活性的实际活性物质提供了宝贵的见解。
• A highly efficient copper(i) catalyst for the 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes in water: regioselective synthesis of 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Joaquín García-Álvarez、Josefina Díez、José Gimeno

  DOI：10.1039/c0gc00342e

  日期：——

  A new water soluble Cu(I) complex that exhibits a versatile and high catalytic activity in the Huisgen cycloadditions of azides and terminal alkynes in aqueous media under mild conditions is the first well-defined Cu(I) catalyst that is active with 1-iodoalkynes in water under aerobic conditions.

  一种新的水溶性Cu(I)配合物在温和条件下的水相中，对叠氮化物和端炔的Huisgen环加成反应表现出多样化和高催化活性。这是首个在有氧条件下，对1-碘炔在水中活跃的明确定义的Cu(I)催化剂。
• Synthesis, reactivity and catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones of ruthenium(<scp>ii</scp>) and ruthenium(<scp>iv</scp>) complexes containing the novel N-thiophosphorylated iminophosphorane-phosphine ligands Ph₂PCH₂P{NP(S)(OR)₂}Ph₂(R = Et, Ph)
  作者：Victorio Cadierno、Pascale Crochet、Josefina Díez、Joaquín García-Álvarez、Sergio E. García-Garrido、Santiago García-Granda、José Gimeno、Miguel A. Rodríguez*

  DOI：10.1039/b305520e

  日期：——

  reactivity of [Ru(η6-p-cymene)(κ3-P,N,S-Ph2PCH2PNP(S)(OEt)2}Ph2)][SbF6]24a towards neutral and anionic ligands has been explored allowing the synthesis of complexes [Ru(η6-p-cymene)(L)(κ2-P,S-Ph2PCH2PNP(S)(OEt)2}Ph2)][SbF6]2 (L = NCMe 8, PMe39, PMe2Ph 10, PMePh211) and [Ru(η6-p-cymene)X(κ2-P,S-Ph2PCH2PNP(S)(OEt)2}Ph2)][SbF6] (X = Br 12, I 13, N314), respectively. The catalytic activity of complexes 2–7a,b

  亚氨基磷烷膦类Ph 2 PCH 2 P NP（S）（OR）2 } Ph 2 （R = Et 1a，Ph 1b）已通过以下方法制备：双（二苯基膦基）甲烷 等摩尔量的硫代磷酸化 叠氮化物（RO）2 P（S）N 3。二聚体[茹（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的氯} 2 ]和[茹（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（μ-Cl）的氯} 2 ]用双反应倍过量的1A，b得到的中性配合物的[Ru（η 6 - p -cymene）氯2（κ 1 - P -Ph 2 PCH 2 p NP（S）（OR）2 }博士2）]（R = Et 2a，Ph 2b）和[Ru（η3：η 3 -C 10 ħ 16）氯2（κ 1 - P -Ph 2 PCH 2 p NP（S）（OR） 2 }博士2）]（R =的Et图5a中，Ph 5B）表示。的治疗图2a，2b和5a，5b中与一个当量的AgSbF的6次得到的阳离子物质的[Ru（η
• Silver(<scp>i</scp>) complexes of N-thiophosphorylated bis(iminophosphorane) ligands: From monomers to polymers
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、Joaquín García-Álvarez、José Gimeno

  DOI：10.1039/b703348f

  日期：——

  Treatment of diphosphines Ph2P(CH2)nPPh2 (n = 1, 2, 4, 6) and [Fe(η5-C5H4PR′2)2] (R′ = Ph, iPr) with a two-fold excess of (RO)2P(S)N3 (R = Et, Ph) results in the high-yield formation of the N-thiophosphorylated bis(iminophosphorane) derivatives (CH2)n[PNP(S)(OR)2}Ph2]2 and Fe(η5-C5H4[PNP(S)(OR)2}R′2])2, respectively. The reactions of these ligands with AgSbF6 in a 1 : 1 molar ratio have been investigated. The resulting silver(I) complexes, derived from the selective coordination of the PS units, have been characterized by IR, NMR and MS (FAB) spectroscopy and, in selected cases, by X-ray crystallography. Monomeric, dimeric and polymeric solid-state structures, depending on the nature of the ligand backbone, have been found.

  用两倍过量的 (RO)2P 处理二膦 Ph2P(CH2)nPPh2 (n = 1, 2, 4, 6) 和 [Fe(η5-C5H4PR′2)2] (R′ = Ph, iPr) (S)N3 (R = Et, Ph) 导致 N-硫代磷酸化双(亚氨基正膦) 衍生物 (CH2)n[PNP(S)(OR)2}Ph2]2 和 Fe(分别为 η5-C5H4[PNP(S)(OR)2}R′2])2。已经研究了这些配体与 AgSbF6 以 1:1 摩尔比的反应。所得的银（I）络合物源自 PS 单元的选择性配位，已通过 IR、NMR 和 MS (FAB) 光谱进行了表征，在某些情况下还通过 X 射线晶体学进行了表征。已发现单体、二聚和聚合固态结构，具体取决于配体主链的性质。
• Novel (η6-arene)-ruthenium(II) complexes containing bis(iminophosphorano)methanide and methandiide ligands
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Dı́ez、Joaquı́n Garcı́a-Álvarez、José Gimeno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.034

  日期：2005.4

  obtained by oxydation of dppm with the corresponding thiophosphorylated azides (RO)2P(S)N3. Deprotonation of 1a,b with KH generates the methanide species KCH[PNP(S)(OR)2}Ph2]2 (R = Ph (2a), Et (2b)). The ruthenium(II) dimer [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl}2] reacts with 2a,b to afford the cationic complexes [Ru(η6-p-cymene)(κ3-C,N,S-CH[PNP(S)(OR)2}Ph2]2)]+ (R = Ph (3a), Et (3b)), via selective κ3-C,N,S-coordination

  通过用相应的硫代磷酸化叠氮化物氧化dppm，获得了新型的双（亚氨基正膦酸酯）甲烷CH 2 [P NP（S）（OR）2 } Ph 2 ] 2（R = Ph（1a），Et（1b））。 （RO）2 P（S）N 3。用KH对1a，b进行质子化生成了甲烷化物KCH [P NP（S）（OR）2 } Ph 2 ] 2（R = Ph（2a），Et（2b））。钌（II）二聚物[茹（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的氯} 2 ]发生反应与图2a，2b得到阳离子络合物的[Ru（η 6 - p -cymene）（κ 3 - Ç，Ñ，小号-CH [P NP（S）（OR）2 }博士2 ] 2）] +（R = Ph（上图3a），等（图3b）），通过选择性κ 3 - ç，ñ，小号双（iminophosphorano）甲烷化阴离子钌-coordination。的结构的[Ru（η 6 - p -cymene）（κ