2-(cyclohexylsulfonyl)acetonitrile | 797036-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(cyclohexylsulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(cyclohexanesulfonyl)acetonitrile；2-cyclohexylsulfonylacetonitrile
• CAS: 797036-54-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD09745242
• 分子量: 187.263
• InChiKey: ZODCWZQJSKXQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylsulfonyl)acetonitrile 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Chloro-10-cyclohexylsulfonyl-5-thia-1,8,11,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),3,7,9,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of triazolothienopyrimidine derivatives as novel HIV-1 replication inhibitors

  摘要：

  We identified a novel class of triazolothienopyrimidine (TTPM) compounds as potent HIV-1 replication inhibitors during a high-throughput screening campaign that evaluated more than 200,000 compounds using a cell-based full replication assay. Herein, we report the optimization of the antiviral activity in a cell-based assay system leading to the discovery of aryl-substituted TTPM derivatives (38, 44, and 45), which exhibited significant inhibition of HIV-1 replication with acceptable safety margins. These novel and potent TTPMs could serve as leads for further development. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.134
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexylthio)acetonitrile 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(cyclohexylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Ramberg-Bäcklund 方法立体选择性合成乙烯基腈

  摘要：

  乙烯基腈在药物、聚合物和其他有价值材料制备中的适用性得益于可靠的制备方法。在这项工作中，我们提出了一种基于 Ramberg–Bäcklund 烯化反应 (RBR) 合成乙烯基腈的新方法。虽然很少有使用 RBR 获得功能化烯烃的例子，但我们相信这种方法体现了安装特权乙烯基腈构建单元的有用方法，例如美国 FDA 批准的抗病毒利匹韦林的丙烯腈片段。

  DOI：

  10.1039/d3ob00214d

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-INDOLE 3-SUBSTITUÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198045A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X% X4,X5 X6, X7,R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了公式(I)（公式(I)）的化合物及其药用可接受的盐，其中Q，X，X4，X5，X6，X7，R1，R2，R3和R8如说明书中所定义，这些化合物的制备方法，包含它们的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Biphenyl-Derived Phosphepines as Chiral Nucleophilic Catalysts: Enantioselective [4+1] Annulations To Form Functionalized Cyclopentenes
  作者：Daniel T. Ziegler、Lorena Riesgo、Takuya Ikeda、Yuji Fujiwara、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201405854

  日期：2014.11.24

  fully substituted stereocenter [either all‐carbon or heteroatom‐substituted (sulfur and phosphorus)]. Stereocenters at the other four positions of the cyclopentane ring can also be introduced with good stereoselectivity. An initial mechanistic study indicates that phosphine addition to the electrophilic four‐carbon coupling partner is not the turnover‐limiting step of the catalytic cycle.

  由于环戊烷亚基在生物活性化合物中频繁出现，开发有效的催化不对称合成方法是一个重要目标。本文介绍了一个新的手性亲核催化剂家族，联苯衍生的膦，我们将它们应用于有用的 [4+1] 环化的对映选择性变体。可以使用一系列单碳偶联伙伴，从而产生带有完全取代立体中心的环戊烯 [全碳或杂原子取代（硫和磷）]。环戊烷环其他四个位置的立体中心也可以以良好的立体选择性引入。
• Radical cyanomethylation <i>via</i> vinyl azide cascade-fragmentation
  作者：James R. Donald、Sophie L. Berrell

  DOI：10.1039/c9sc01370a

  日期：——

  Herein, a novel methodology for radical cyanomethylation is described. The process is initiated by radical addition to the vinyl azide reagent 3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol which triggers a cascade-fragmentation mechanism driven by the loss of dinitrogen and the stabilised 2-hydroxypropyl radical, ultimately effecting cyanomethylation. Cyanomethyl groups can be efficiently introduced into a range of

  在此，描述了用于自由基氰基甲基化的新方法。该过程是通过将自由基添加到叠氮化乙烯试剂3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇中而引发的，该自由基触发了级联碎片化机理，该机理由二氮和稳定的2-羟丙基自由基的损失驱动，最终实现了氰基甲基化。通过捕获在光氧化还原催化和非催化条件下由各种官能团产生的α-羰基，杂苄基，烷基，磺酰基和芳基，可以将氰甲基有效地引入一系列底物中。这种方法的价值可以通过药物的后期氰甲基化来例证。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF NEW ARYLSULFONYL ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239833A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylsulfonyl isonitriles, and methods for their synthesis. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基磺酰异腈，以及它们的合成方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于药物组合物在内的应用中。
• Photoinduced synthesis of 2-sulfonylacetonitriles with the insertion of sulfur dioxide under ultraviolet irradiation
  作者：Kaida Zhou、Jin-Biao Liu、Wenlin Xie、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00351d

  日期：——

  3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol under ultraviolet irradiation at room temperature is achieved, giving rise to 2-(arylsulfonyl)acetonitriles in moderate to good yields. Alkyl iodide is also workable under these conditions. This transformation proceeds smoothly under mild conditions with a broad substrate scope. Various functional groups are compatible including amino, ester, halo, and trifluoromethyl groups. No metal catalyst

  在室温下紫外线照射下，二氧化硫与芳基碘化物和3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇的无金属插入得以实现，从而以中等至良好的产率产生了2-（芳基磺酰基）乙腈。烷基碘化物在这些条件下也是可行的。该转化在温和条件下在宽范围的底物范围内平稳进行。各种官能团相容，包括氨基，酯，卤素和三氟甲基。在反应过程中不需要金属催化剂或添加剂。机理研究表明，在紫外线照射下，碘化芳基会原位生成芳基，然后通过插入二氧化硫进行芳基磺酰化，生成芳基磺酰基自由基中间体。