2-(4-Nitro-benzoyloxy)-3-propionyl-benzoic acid ethyl ester | 152738-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(4-Nitro-benzoyloxy)-3-propionyl-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)oxy-3-propanoylbenzoate
• CAS: 152738-32-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₇
• 分子量: 371.346
• InChiKey: HPJXFQAHSSRVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitro-benzoyloxy)-3-propionyl-benzoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Assisted One-Pot Synthesis of 2,8-Disubstituted 4H-1-Benzopyran-4-ones

  摘要：

  2-羟基-3-(烷氧羰基或丙-1-烯基)苯基烷基酮通过与芳酰氯或脂肪酰氯、酸酐反应，在新的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）辅助的一锅合成中，容易转化为2,8-二取代的(3-甲基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。与现有的多步程序相比，该方法简单、温和且方便。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1168
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-(1-oxopropyl)benzoate 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Nitro-benzoyloxy)-3-propionyl-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Assisted One-Pot Synthesis of 2,8-Disubstituted 4H-1-Benzopyran-4-ones

  摘要：

  2-羟基-3-(烷氧羰基或丙-1-烯基)苯基烷基酮通过与芳酰氯或脂肪酰氯、酸酐反应，在新的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）辅助的一锅合成中，容易转化为2,8-二取代的(3-甲基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。与现有的多步程序相比，该方法简单、温和且方便。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1168

文献信息

• Heterobicyclic compounds as antagogists of alpha-1 adrenergic and SHT1A receptors
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0558245A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  There are disclosed compounds of the general formula The heteroatom X is preferably oxygen, but may have other values. The group W is preferably a carbonyl group, but may have other values. The preferred heterocyclic ring is thus a 4-oxo-4H-1-benzopyran ring. This may have a wide range of R₂, R₃, R₆ and R₇ substituents. Y is a linking group, chosen from a wide range, but including -COO- , -CONH- , -O- , -SO₂- and -SO₂NH-. Z is an alkylene chain, and B is a complex amine. These compounds and their prodrugs, enantiomers, diastereoisomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful for the treatment of hypertension and urinary tract troubles associated with benign prostatic hypertrophy, and for the treatment of other diseases.

  已公开的化合物通式如下 杂原子 X 最好是氧，但也可以有其他值。基团 W 最好是羰基，但也可以有其他值。因此，优选的杂环是 4-氧代-4H-1-苯并吡喃环。它可以有多种 R₂、R₃、R₆ 和 R₇ 取代基。Y 是连接基团，可选范围很广，但包括-COO-、-CONH-、-O-、-SO₂- 和-SO₂NH-。Z 是亚烷基链，B 是复合胺。这些化合物及其原药、对映体、非对映异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐类可用于治疗与良性前列腺肥大相关的高血压和尿路问题，也可用于治疗其他疾病。
• US5474994A
  申请人：——

  公开号：US5474994A

  公开（公告）日：1995-12-12
• US5605896A
  申请人：——

  公开号：US5605896A

  公开（公告）日：1997-02-25
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：RECORDATI INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA S.P.A.

  公开号：WO1993017007A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) There are disclosed compounds of general formula (I). The heteroatom X is preferably oxygen, but may have other values. The group W is preferably a carbonyl group, but may have other values. The preferred heterocyclic ring is thus a 4-oxo-4H-1-benzopyran ring. This may have a wide range of R2, R3, R6 and R7 substituents. Y is a linking group, chosen from a wide range, but including -COO-, -CONH-, -O-, -SO2- and -SO2NH-. Z is an alkylene chain, and B is a complex amine. These compounds and their prodrugs, enantiomers, diastereoisomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful for the treatment of hypertension and urinary tract troubles associated with benign prostatic hypertrophy, and for the treatment of other diseases.(FR) Composés répondant à la formule générale (I). L'hétéroatome X est de préférence oxygène mais peut avoir d'autres valeurs. Le groupe W est de préférence un groupe carbonyle mais peut avoir d'autres valeurs. Ainsi, l'hétérocycle préféré est un cycle 4-oxo-4H-1-benzopyrane. Celui-ci peut comporter un large éventail de substituants R2, R3, R6 et R7. Y représente un groupe de liaison sélectionné dans un large éventail, mais comprenant -COO-, -CONH-, -O-, -SO2- et -SO2NH-. Z représente une chaîne alkylène, et B représente une amine complexe. Ces composés, ainsi que leurs précurseurs, énantiomères, diastéréoisomères, N-oxydes et sels pharmaceutiquement acceptables, sont utilisables dans le traitement de l'hypertension et des troubles des voies urinaires associés à l'adénome prostatique, et dans le traitement d'autres maladies.
• New DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Assisted One-Pot Synthesis of 2,8-Disubstituted 4H-1-Benzopyran-4-ones
  作者：Carlo Riva、Carlo De Toma、Leandro Donadel、Carlo Boi、Renzo Pennini、Gianni Motta、Amedeo Leonardi

  DOI：10.1055/s-1997-1168

  日期：1997.2

  2-Hydroxy-3-(alkoxycarbonyl or prop-1-enyl)phenyl alkyl ketones are easily converted into 2,8-disubstituted (3-methyl)-4H-1-benzopyran-4-ones through a new DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) assisted one-pot synthesis, by reaction with aroyl or alkanoyl chlorides or anhydrides. The method is simple, mild and convenient as compared to the existing multistep procedures.

  2-羟基-3-(烷氧羰基或丙-1-烯基)苯基烷基酮通过与芳酰氯或脂肪酰氯、酸酐反应，在新的DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）辅助的一锅合成中，容易转化为2,8-二取代的(3-甲基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮。与现有的多步程序相比，该方法简单、温和且方便。