naphthalen-1-yl(piperidin-1-yl)methanone | 5454-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: naphthalen-1-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 5454-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00625376
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PDWMYDUKRDARST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  419.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(piperidin-1-yl)methanone 在 甲基二乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1-((piperidine-1-yl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  锌催化的叔胺和仲胺对胺的化学选择性还原

  摘要：

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201101143
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 disodium telluride 、 2,4'-二溴苯乙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 naphthalen-1-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Kakigano, Takeaki; Ishida, Masaru, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 5, p. 179 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Amides from Methylarenes
  作者：Surya Srinivas Kotha、Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201401086

  日期：2015.5.4

  first catalytic process has been developed for the direct synthesis of amides from readily available petroleum by‐products (methylarenes) and amines using an iron catalyst. In this new catalytic reaction, the methyl group of the methylarene is oxidized to the corresponding aldehyde through non‐directed CH oxidation followed by its oxidative amidation with N‐chloroamine, yielding the carboxylic amide

  已开发出一种高效，绿色且首创的催化方法，用于使用铁催化剂从易于获得的石油副产品（甲基芳烃）和胺直接合成酰胺。在这个新的催化反应中，methylarene的甲基是通过非定向下氧化成相应的醛 ħ氧化，接着用其氧化酰胺化Ñ -chloroamine，得到羧酸酰胺。用铁催化剂氧化，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下合成酰胺以及利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。
• Ruthenium(II)-NNN-Pincer-Complex-Catalyzed Reactions Between Various Alcohols and Amines for Sustainable C−N and C−C Bond Formation
  作者：Milan Maji、Kaushik Chakrabarti、Bhaskar Paul、Bivas Chandra Roy、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201701117

  日期：2018.2.15

  were synthesized from 2‐aminobenzyl alcohols and secondary alcohols. The effectiveness of this protocol was further extended by successfully synthesizing 2‐alkylaminoquinolines in a one‐pot fashion from amino alcohol, aliphatic nitriles, and alcohols. Gram scale synthesis of various compounds was also investigated to demonstrate the synthetic applicability of this methodology.

  空气和湿气稳定的基于2-羟基吡啶的双官能钌NNN-钳子络合物在温和条件下催化胺的高效（TON = 42840）N-烷基化。出人意料的是，对于环状仲胺，该方法仅选择性地产生酰胺。值得注意的是，几种胺的N-甲基化是通过使用甲醇作为绿色甲基化剂实现的。此外，由于催化剂负载量较低（0.2摩尔％）和反应时间较短（6小时），因此由2-氨基苄醇和仲醇合成了许多取代的喹啉。通过从氨基醇，脂肪族腈和醇中一锅法成功合成2-烷基氨基喹啉，进一步扩大了该协议的有效性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。
• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。