3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone | 113353-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone
• 英文别名: 3-methyl-3-triethylsilyloxybutan-2-one
• CAS: 113353-69-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: PVGQHUDPNLLRBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 dimethyl <3-methyl-3-(triethylsiloxy)-2-oxobutyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (22E)-2-METHYLENE-22-DEHYDRO-1ALPHA,24,25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3 ANALOGS

  摘要：

  披露了(22E)-2-亚甲基-22-去氢-1,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3化合物，它们的生物活性以及这些化合物的各种药用。特别披露了(22E)-(24R)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3和(22E)-(24S)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3，它们的生物活性以及这些化合物的各种药用。

  公开号：

  US20140206655A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCEDUCE FOR CRYSTALLIZATION OF (22E)-(24R)-2-METHYLENE-22-DEHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3
  [FR] PROCÉDÉ DE CRISTALLISATION DE (22E)-(24R)-2-MÉTHYLÈNE-22-DÉHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMINE D3

  摘要：

  揭示了一种纯化化合物(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的方法，以获得晶体形式的化合物。这些方法通常包括以下步骤：将(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3溶解在包含乙酸乙酯和己烷的溶剂中形成溶液，使(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体形成并从溶液中沉淀出来，然后从溶液中回收(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体。

  公开号：

  WO2019079279A1

文献信息

• Antiproliferative Hybrid Analogs of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Jae Kyoo Lee、M. Christina White、Richard H. Hutchings、Haiyan Dai、Joseph L. Kachinski、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jo970049w

  日期：1997.5.1

  dichloride promotes highly regioselective and stereoselective Diels-Alder cycloaddition between 3-bromo-2-pyrone, prepared in a new way, and unactivated terminal alkene 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-butene. The conjugate base of A-ring allylic phosphine oxide 20 adds chemospecifically to the C-8 keto group of some C-8,C-24-diketones to form directly metabolically resistant 24-oxo analogs of 1alpha,25-dihydroxyvitamin

  10-12 kbar压力与Lewis酸性二氯化锌的结合促进了以新方法制备的3-溴-2-吡喃酮与未活化的末端烯烃4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1之间的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应-丁烯。A环烯丙基氧化膦20的共轭碱将化学特异性地添加到某些C-8，C-24-二酮的C-8酮基上，从而直接形成1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的具有抗新陈代谢作用的24-oxo类似物。 （骨化三醇）。这些新的杂合类似物中的几种在体外抑制钙质细胞生长的作用与钙三醇一样，即使在生理上相关的10-100纳摩尔浓度下也是如此。
• (22E)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 analogs
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US09416102B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  Disclosed are (22E)-2-methylene-22-dehydro-1,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 compounds, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds. Particularly disclosed are (22E)-(24R)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 and (22E)-(24S)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds.

  本发明涉及(22E)-2-亚甲基-22-去氢-1,24,25-三羟基-19-去-维生素D3化合物、它们的生物活性以及这些化合物的各种药物用途。特别地，本发明揭示了(22E)-(24R)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去-维生素D3和(22E)-(24S)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去-维生素D3，它们的生物活性以及这些化合物的各种药物用途。
• Synthesis of phosphonates from .alpha.-hydroxy carbonyl compounds and dialkyl phosphorochloridites
  作者：Vassilios Roussis、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00264a023

  日期：1989.2
• A skeletal rearrangement of .gamma.-(acyloxy)-.beta.-keto phosphonates: studies on the formation of 2(3H)-furanones
  作者：Vassilios Roussis、Katherine B. Gloer、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00244a031

  日期：1988.4
• ROUSSIS, VASSILIOS;GLOER, KATHERINE B.;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2011-2015
  作者：ROUSSIS, VASSILIOS、GLOER, KATHERINE B.、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——