N-diethoxyphosphanyl-N-methylprop-2-yn-1-amine | 87212-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: N-diethoxyphosphanyl-N-methylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 87212-01-9
• 化学式: C₈H₁₆NO₂P
• 分子量: 189.194
• InChiKey: VKJJGJOERKAZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diethoxyphosphanyl-N-methylprop-2-yn-1-amine 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到N-methyl-N-propargylamino-ethylchlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORYLATED N-PROPARGYLAMINES-SYNTHESIS AND REACTIONS

  摘要：

  Reaction of N-propargylaminophosphites with methyl iodide or sulfuryl chloride leads to N-propargylaminophosphonates or N-propargylaminophosphates. In the interaction of N-propargylaminophosphites with methyl iodide in the presence of triethylamine hydrochloride three reactivities were noted: 1) cyclization affording azaphospholes; 2) Arbuzov-type reaction giving N-propargylaminophosphonates and 3) addition of HCl to the triple bond leading to N-allylaminophosphonates. Treatment of N-propargylaminophosphonates and -thiophosphates with HCl (gas) leads to phosphorylated N-propargylammonium salts, not to the formation of adducts.

  DOI：

  10.1080/10426509708043512
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 二乙基亚磷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到N-diethoxyphosphanyl-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基氨基膦。炔丙基杂原子取代的三价磷化合物的新型重排

  摘要：

  N-甲基-N-炔丙基氨基二乙基膦自发地重排，PN键断裂成N-甲基-Z-3-二乙基膦基-2-丙烯亚胺；相应的氨基二苯基膦的行为相似，但三价炔丙基氨基二烷氧基或二氨基磷化合物是稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81733-5

文献信息

• ANGELOV, C. M.;DAHL, O., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 15, 1643-1646
  作者：ANGELOV, C. M.、DAHL, O.

  DOI：——

  日期：——
• N-propargylaminophosphines. A novel rearrangement of propargylheteroatom substituted trivalent phosphorus compounds
  作者：Christo M. Angelov、Otto Dahl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81733-5

  日期：——

  phosphine rearranges spontaneously with PN bond cleavage to N-methyl-Z-3-diethylphosphino-2-propenal imine; the corresponding aminodiphenylphosphine behaves similarly but trivalent propargylamino dialkoxy or diamino phosphorus compounds are stable.

  N-甲基-N-炔丙基氨基二乙基膦自发地重排，PN键断裂成N-甲基-Z-3-二乙基膦基-2-丙烯亚胺；相应的氨基二苯基膦的行为相似，但三价炔丙基氨基二烷氧基或二氨基磷化合物是稳定的。
• PHOSPHORYLATED N-PROPARGYLAMINES-SYNTHESIS AND REACTIONS
  作者：Valerij Ch. Christov、Christo M. Angelov

  DOI：10.1080/10426509708043512

  日期：1997.3.1

  Reaction of N-propargylaminophosphites with methyl iodide or sulfuryl chloride leads to N-propargylaminophosphonates or N-propargylaminophosphates. In the interaction of N-propargylaminophosphites with methyl iodide in the presence of triethylamine hydrochloride three reactivities were noted: 1) cyclization affording azaphospholes; 2) Arbuzov-type reaction giving N-propargylaminophosphonates and 3) addition of HCl to the triple bond leading to N-allylaminophosphonates. Treatment of N-propargylaminophosphonates and -thiophosphates with HCl (gas) leads to phosphorylated N-propargylammonium salts, not to the formation of adducts.