α-cyclohexyl-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid | 89245-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: α-cyclohexyl-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(1,2-Benzoxazol-3-yl)-2-cyclohexylacetic acid
• CAS: 89245-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: PWCRWAPUIOXXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclohexyl-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[2-(1,2-benzoxazol-3-yl)-2-cyclohexylacetyl]oxyethyl-diethyl-methylazanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of aminoalkyl 2-substituted-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetates.

  摘要：

  若干2-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-2-环己基乙酸、1-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-1-环戊烷羧酸和1-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-1-环己烷羧酸的氨基烷基酯及其季铵盐被合成。这些化合物的抗胆碱能（抗乙酰胆碱）和肌肉亲和性（抗氯化钾）活性得到了检测。其中，3-（N,N-二乙基氨基）-丙基 2-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-2-环己基乙酸酯（8b）表现出强效的抗乙酰胆碱和抗氯化钾活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2095
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2-苯异噁唑-3-基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-cyclohexyl-1,2-benzisoxazole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of aminoalkyl 2-substituted-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetates.

  摘要：

  若干2-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-2-环己基乙酸、1-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-1-环戊烷羧酸和1-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-1-环己烷羧酸的氨基烷基酯及其季铵盐被合成。这些化合物的抗胆碱能（抗乙酰胆碱）和肌肉亲和性（抗氯化钾）活性得到了检测。其中，3-（N,N-二乙基氨基）-丙基 2-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-2-环己基乙酸酯（8b）表现出强效的抗乙酰胆碱和抗氯化钾活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2095

文献信息

• Novel 1,2-benzisoxazole derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0094833A2

  公开（公告）日：1983-11-23

  Novel 1,2-benzisoxazole derivatives of the formula: wherein R, is hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a lower alkyl group, trifluoromethyl group, or a lower alkoxy group, R2 is hydroxy group, hydroxymethyl group, a cycloalkyl group, phenoxy group, phenylthio group, or benzyl group, R3 is hydrogen atom or benzyl group, Y is a group of the formula: R4 is hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 and R6 are the same or different and are each a lower alkyl group or combine together with the adjacent nitrogen atom to form a heterocyclic group, R7 is a lower alkyl group, m and n are the same or different and are each an integer of 0 to 3, sum of m and n is an integer of 1 to 4, and q and r are the same or different and are each an integer of 1 to 3, and sum of q and r is an integer of 3 to 5, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt or quaternary ammonium salt thereof, said compounds having excellent antispasmodic activities, particularly a combination of anti-cholinergic activity and musculotropic activity, and being useful as an antispasmodic agent, and a pharmaceutical composition containing said compounds (I) or their salts as an active ingredient.

  式中的新型 1，2-苯并异噁唑衍生物： 其中 R 是氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基、三氟甲基或低级烷氧基，R2 是羟基、羟甲基、环烷基、苯氧基、苯硫基或苄基，R3 是氢原子或苄基，Y 是式中的一个基团： R4 是氢原子或低级烷基，R5 和 R6 相同或不同，各自是低级烷基或与相邻的氮原子结合形成杂环基，R7 是低级烷基，m 和 n 相同或不同，各自是 0 至 3 的整数，m 和 n 之和是 1 至 4 的整数，q 和 r 相同或不同，各自是 1 至 3 的整数、以及 q 和 r 之和为 3 至 5 的整数，以及其药学上可接受的酸加成盐或季铵盐，所述化合物具有优异的解痉活性，特别是抗胆碱能活性和肌张力活性的组合，可用作解痉剂，以及含有所述化合物 (I) 或其盐作为活性成分的药物组合物。
• NARUTO SHUNSUKE; UEDA SHOZO; YOSHIDA TOYOKICHI; MIZUTA HIROYUKI; KAWASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 2095-2100
  作者：NARUTO SHUNSUKE、 UEDA SHOZO、 YOSHIDA TOYOKICHI、 MIZUTA HIROYUKI、 KAWASHIM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spasmolytic activity of aminoalkyl 2-substituted-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetates.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、SHOZO UEDA、TOYOKICHI YOSHIDA、HIROYUKI MIZUTA、KATSUYOSHI KAWASHIMA、TOSHIAKI KADOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.2095

  日期：——

  Several aminoalkyl esters of 2- (1, 2-benzisoxazol-3-yl) -2-cyclohexylacetic acid, 1- (1, 2-benzisoxazol-3-yl) -1-cyclopentanecarboxylic acid, and 1- (1, 2-benzisoxazol-3-yl) -1-cyclohexanecarboxylic acid and their quaternary ammonium salts were synthesized. The anticholinergic (anti-Ach) and musculotropic (anti-KCl) activities of these compounds were examined. Among them, 3- (N, N-diethylamino) -propyl 2- (1, 2-benzisoxazol-3-yl) -2-cyclohexylacetate (8b) showed potent anti-Ach and anti-KCl activities.

  若干2-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-2-环己基乙酸、1-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-1-环戊烷羧酸和1-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-1-环己烷羧酸的氨基烷基酯及其季铵盐被合成。这些化合物的抗胆碱能（抗乙酰胆碱）和肌肉亲和性（抗氯化钾）活性得到了检测。其中，3-（N,N-二乙基氨基）-丙基 2-（1,2-苯并异噁唑-3-基）-2-环己基乙酸酯（8b）表现出强效的抗乙酰胆碱和抗氯化钾活性。