N,N-dibenzyl-(2-benzylbenzofuran-3-yl)amine | 1037203-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-dibenzyl-(2-benzylbenzofuran-3-yl)amine
• 英文别名: N,N,2-tribenzyl-1-benzofuran-3-amine
• CAS: 1037203-97-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO
• 分子量: 403.524
• InChiKey: KGAXYQOCGXQXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 、 二苄胺 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N,N-dibenzyl-(2-benzylbenzofuran-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  快速有效地合成多官能化苯并呋喃：炔基硅烷，邻羟基苯甲醛衍生物和仲胺通过Cu（I）–Cu（II）协同催化系统进行三组分偶联反应

  摘要：

  5摩尔％的Cu（OTf）2和CuCl在DMAP存在下的组合有效地催化了三组分偶联反应，该反应涉及炔基硅烷，邻羟基苯甲醛衍生物和仲胺。该反应通过分子内5-进行外切-挖环化，从而产生相应的苯并呋喃衍生物的直接合成在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.111

文献信息

• New domino approach for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans via copper-catalyzed multi-component coupling reactions followed by cyclization
  作者：Hongfeng Li、Jun Liu、Bin Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.204

  日期：2009.5

  An efficient domino process for the construction of 2,3-disubstituted benzo[b]furans has been developed via copper-catalyzed three-component coupling reactions of salicylaldehydes, amines, and alkynes followed by base-assisted O-annulation reaction.

  通过铜催化的水杨醛，胺和炔烃的三组分偶联反应，然后进行碱辅助的O型环化反应，已经开发出了一种高效的多米诺方法，用于构建2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃。
• Facile and efficient synthesis of polyfunctionalized benzofurans: three-component coupling reactions from an alkynylsilane, an o-hydroxybenzaldehyde derivative, and a secondary amine by a Cu(I)–Cu(II) cooperative catalytic system
  作者：Norio Sakai、Naoki Uchida、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.111

  日期：2008.5

  DMAP effectively catalyzed a three-component coupling reaction involving an alkynylsilane, an o-hydroxybenzaldehyde derivative, and a secondary amine. The reaction proceeded via intramolecular 5-exo-dig cyclization, resulting in direct synthesis of the corresponding benzofuran derivatives in moderate to excellent yields.

  5摩尔％的Cu（OTf）2和CuCl在DMAP存在下的组合有效地催化了三组分偶联反应，该反应涉及炔基硅烷，邻羟基苯甲醛衍生物和仲胺。该反应通过分子内5-进行外切-挖环化，从而产生相应的苯并呋喃衍生物的直接合成在中度至良好的产率。