2-butyl-3-phenylbenzofuran | 39478-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-butyl-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-n-Butyl-3-phenylbenzofuran；2-Butyl-3-phenyl-1-benzofuran；2-butyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 39478-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: XWLSZHFEAVLCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-butyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Nickel–NHC-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Methylsulfanylbenzofurans with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  NiCl2(PPh3)(IPr) catalyzes cross-coupling reactions of 2-methylsulfaylbenzofurans with alkyl Orignard reagents. Other nickel complexes such as NiCl2(dppe) failed to catalyze the same reaction. The alkylation is applicable to the synthesis of a couple of protein tyrosine phosphatase inhibitors, 3-(4-biphenylyl)-2-alkylbenzofurans.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378914

文献信息

• Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Copper Impregnated on Magnetite as a Reusable Catalyst: Evidence for CuO Nanoparticle Catalysis in Solution
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Kathryn M. Chepiga、Nadja Möller、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01288

  日期：2016.9.2

  operationally simple reaction conditions good yields and selectivities were obtained using diaryliodonium salts as coupling partners. A combination of experimental methods including kinetic studies, filtration tests, and a series of analytical tools (TXRF, ICP-MS, SEM, XPS, TEM, EFTEM) provide evidence for catalytically active soluble nanoparticles formed from an amorphous heterogeneous precursor. Mechanistic

  可重复使用的铜基催化剂体系用于富电子杂芳烃的直接芳基化。在温和且操作简单的反应条件下，使用二芳基碘鎓盐作为偶联伙伴可获得良好的收率和选择性。包括动力学研究，过滤测试和一系列分析工具（TXRF，ICP-MS，SEM，XPS，TEM，EFTEM）在内的实验方法的结合为由无定形异质前体形成的具有催化活性的可溶性纳米颗粒提供了证据。机理研究表明，氧化还原中性过程会促进氧化铜（II）物种从二芳基碘鎓盐中解离平衡离子。
• Nickel–NHC-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Methylsulfanylbenzofurans with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Hideki Yorimitsu、Alexandre Baralle、Shinya Otsuka、Vincent Guérin、Kei Murakami、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1055/s-0034-1378914

  日期：——

  NiCl2(PPh3)(IPr) catalyzes cross-coupling reactions of 2-methylsulfaylbenzofurans with alkyl Orignard reagents. Other nickel complexes such as NiCl2(dppe) failed to catalyze the same reaction. The alkylation is applicable to the synthesis of a couple of protein tyrosine phosphatase inhibitors, 3-(4-biphenylyl)-2-alkylbenzofurans.