(Z)-2-methyl-6-trimethylsilyl-5-decene | 536992-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-6-trimethylsilyl-5-decene
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-9-methyldec-5-en-5-yl]silane
• CAS: 536992-86-6
• 化学式: C₁₄H₃₀Si
• 分子量: 226.478
• InChiKey: IOUFIAJJFCVHPP-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-6-trimethylsilyl-5-decene 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-2-methyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Hong; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 608 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基甲硅烷基-5-甲基-1-己炔 在 二氯二茂钛 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (Z)-2-methyl-6-trimethylsilyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硅烷的水磁还原反应立体选择性合成（E）-α-芳基碲基乙烯基硅烷

  摘要：

  （E）-α-芳基tellurenyl乙烯基硅烷已经通过炔基硅烷的加氢放大作用立体选择性地合成，然后与芳基碲烯基碘化物反应。在Ni（PPh 3）2 Cl 2催化剂的存在下，（E）-α-芳基碲烯基乙烯基硅烷可以与格氏试剂进行交叉偶联反应，以高收率得到（Z）-1，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.02.027

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones via Hydromagnesiation of Alkynylsilanes
  作者：Hong Zhao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1081/scc-120018925

  日期：2003.1.6

  Abstract Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 gives (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which are treated with alkyl iodides in the presence of CuI to give (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes 3 in high yields. Intermediates 3 can undergo the Friedel–Crafts acylation reactions with acyl chlorides to afford (Z)-α,β-unsaturated ketones in good yields with high stereoselectivity.

  摘要 炔基硅烷 1 的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 CuI 存在下用烷基碘处理以高产率得到 (Z)-1,2- 二取代乙烯基硅烷 3。中间体 3 可以与酰氯进行 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率和高立体选择性提供 (Z)-α,β-不饱和酮。