Trimethyl{[1-(trimethylsilyl)hex-1-en-1-yl]oxy}silane | 63578-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl{[1-(trimethylsilyl)hex-1-en-1-yl]oxy}silane
• 英文别名: trimethyl(1-trimethylsilylhex-1-enoxy)silane
• CAS: 63578-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi₂
• 分子量: 244.525
• InChiKey: IQRFJQRXIVSYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl{[1-(trimethylsilyl)hex-1-en-1-yl]oxy}silane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以81%的产率得到2-Bromohexanoyl trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮和2-(三甲基甲硅烷基)-1-烷醇的制备

  摘要：

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2167
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis(trimethylsilyl)-n-hexanol-(1) 生成 Trimethyl{[1-(trimethylsilyl)hex-1-en-1-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of lithium alkoxide of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkan-1-ol with benzophenone. A novel way to silyl enol ether of acylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00454a059

文献信息

• Efficient method for the preparation of trimethylsilyl enol ethers of acyltrimethylsilanes
  作者：Isao Kuwajima、Masahiro Kato、Toshio Sato

  DOI：10.1039/c39780000478

  日期：——

  Treatment of trimethylsilyl enol ethers of benzenethiol esters with metallic sodium–trimethyl-chlorosilane affords the corresponding trimethylsilyl enol ethers of acyltrimethylsilanes in excellent yield.

  用金属钠-三甲基-氯硅烷处理苯硫醇酯的三甲基甲硅烷基烯醇醚，可以以优异的收率得到相应的酰基三甲基硅烷的三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• Preparation of α, β-unsaturated acyltrimethylsilanes
  作者：Naoki Minami、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84081-4

  日期：1978.1
• Reactions of 2-Chloroacyltrimethylsilanes with Grignard Reagents. Preparation of 3-(Trimethylsilyl)-2-alkanones and 2-(Trimethylsilyl)-1-alkanols
  作者：Toshio Sato、Kazuhisa Matsumoto、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2167

  日期：1984.8

  Reactions of 2-chloroacyltrimethylsilanes with Grignard reagents have been examined. Thus, treatment with methylmagnesium iodide affords the corresponding 3-(trimethylsilyl)-2-alkanones through an initial addition followed by removal of chloride anion and 1,2-rearrangement of silyl group. In contrast, the reaction proceeds with 2 equiv of the Grignard reagents bearing β-hydrogen to give 2-(trimethylsilyl)-1-alkanols

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。
• Reactions of lithium alkoxide of 1,1-bis(trimethylsilyl)alkan-1-ol with benzophenone. A novel way to silyl enol ether of acylsilane
  作者：Isao Kuwajima、Masahiko Arai、Toshio Sato

  DOI：10.1021/ja00454a059

  日期：1977.6