[(3Z,5E)-8-azidoocta-3,5-dien-4-yloxy]trimethylsilane | 871321-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3Z,5E)-8-azidoocta-3,5-dien-4-yloxy]trimethylsilane
• 英文别名: [(3Z,5E)-8-azidoocta-3,5-dien-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 871321-32-3
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃OSi
• 分子量: 239.393
• InChiKey: KUQDFUBALOGJTA-WMGIKXGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3Z,5E)-8-azidoocta-3,5-dien-4-yloxy]trimethylsilane 、 2-环己烯-1-酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以35%的产率得到(+/-)-(5S,7aS,10S,10aR)-10-ethyloctahydroazipino[3,2,1-h,i]indol-4,9(1H,5H)dione
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Total Synthesis of (±)-Stenine

  摘要：

  (+/-)-Stenine是从一种已知的酮磷酸酯试剂经过八步合成的。关键步骤是一个exo选择性的Diels-Alder与分子内施密特反应的多米诺反应，这一步骤在单次反应中生成了四个环中的三个，并形成了四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja055629m
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代己基)膦酸二乙酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(3Z,5E)-8-azidoocta-3,5-dien-4-yloxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Total Synthesis of (±)-Stenine

  摘要：

  (+/-)-Stenine是从一种已知的酮磷酸酯试剂经过八步合成的。关键步骤是一个exo选择性的Diels-Alder与分子内施密特反应的多米诺反应，这一步骤在单次反应中生成了四个环中的三个，并形成了四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja055629m

文献信息

• Syntheses of the <i>Stemona</i> Alkaloids (±)-Stenine, (±)-Neostenine, and (±)-13-Epineostenine Using a Stereodivergent Diels–Alder/Azido-Schmidt Reaction
  作者：Kevin J. Frankowski、Jennifer E. Golden、Yibin Zeng、Yao Lei、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja800574m

  日期：2008.5.1

  A tandem Diels-Alder/azido-Schmidt reaction sequence provides rapid access to the core skeleton shared by several Stemona alkaloids including stenine, neostenine, tuberostemonine, and neotuberostemonine. The discovery and evolution of inter- and intramolecular variations of this process and their applications to total syntheses of (+/-)-stenine and (+/-)-neostenine are described. The stereochemical

  串联 Diels-Alder/叠氮基-Schmidt 反应序列提供了对包括 Stemona 生物碱（包括 Stemona 生物碱，包括 stemona、neostenine、tuberostemonine 和 neotuberostemonine）共有的核心骨架的快速访问。描述了该过程的分子间和分子内变异的发现和演变及其在 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine 全合成中的应用。反应的立体化学结果取决于底物类型和反应条件，从而能够从相同的二烯/亲二烯体组合中制备 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine。