(E)-trimethyl(2-methylbuta-1,3-dienyloxy)silane | 54623-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-trimethyl(2-methylbuta-1,3-dienyloxy)silane
• 英文别名: (E)-trimethyl((2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane；2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene；(2-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-trimethylsilane；2-methyl-1-(trimethylsiloxy)butadiene；Trimethyl-((1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy)silane；trimethyl-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]silane
• CAS: 54623-57-3
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: CGSRCFXAHZCJKA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-methylbuta-1,3-dienyloxy)silane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1RS,4aRS,9aRS)-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,8-dihydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Markus, Helga; Kraemer, Hans Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1033 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(E)-trimethyl(2-methylbuta-1,3-dienyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3'-氟-和3'-叠氮基4'-甲基-2'，3'-D-甘油-戊呋喃糖苷-5-氟尿嘧啶

  摘要：

  描述了2，3-二脱氧-3-氟-和2，3-二脱氧-3-叠氮基-d-甘油-戊糖的全立体选择性合成及其与5-氟尿嘧啶的缩合。该合成中的关键步骤是由市售的2-甲基-2-丁烯醛制备的手性环氧醇的亲核裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00608-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Aurilide, a Cytotoxic 26-Membered Cyclodepsipeptide of Marine Origin
  作者：Tsuyoshi Mutou、Kiyotake Suenaga、Tatsuya Fujita、Takashi Itoh、Noboru Takada、Kozue Hayamizu、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-1997-753

  日期：1997.2

  Aurilide (1), a novel cyclodepsipeptide isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, was enantioselectively synthesized, and the present result unambiguously confirmed its stereostructure. In addition, the cytotoxicity of 1 was evaluated by employing synthetic 1.

  Aurilide（1），一种从日本海兔Dolabella auricularia中分离得到的新的环状缩肽，经过对映选择性合成，并通过当前结果明确确认其立体结构。此外，通过合成1评估了1的细胞毒性。
• The total synthesis of swinholide A. Part 1: A stereocontrolled synthesis of a C19-C32 segment
  作者：Ian Paterson、John G. Cumming、Richard A. Ward、Serge Lamboley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00546-k

  日期：1995.8

  The C19-C32 segment 10 of swinholide A was prepared in 15 steps (8% yield, 82% ds) from (±)-16. Key steps include (i) the Sharpless epoxidation, 16 → 17, (ii) the acetal allylation, 15 → 23, (iii) the anti aldol addition, 13 + 14 → 12, and (iv) the alkene hydroboration, 30 → 31. The swinholides are a series of complex polyketide macrodiolides, which display potent cytotoxicity against a variety of

  从（±）-16分15步（产率为8％，产率为82％ds）制备了Swinholide A的C 19 -C 32链段10。关键步骤包括（i）Sharpless环氧化16 → 17，（ii）乙缩醛烯丙基化15 → 23，（iii）抗羟醛加成13 + 14→12和（iv）烯烃硼氢化30→31。swinholides是一系列复杂的聚酮大环氧化物，对多种人类肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。1,2从海洋海绵中分离出的Swinholide A1985年，Carmely和Kashman首次报道了Theonella swinhoei作为抗真菌剂。1使用NMR方法和化学方法
• Studies in marine macrolide synthesis: Asymmetric synthesis of C1-C15/C16 subunits of swinholide A and scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73995-5

  日期：1993.8

  The aldehyde 8, a C1-C15 subunit of swinholide A, was prepared in 10 steps (14.5% yield, 78% ds) by starting with the asymmetric aldol reaction, 15 + 17 → 18. Conversion into the corresponding ethyl ketone 9 provides a C1-C15 subunit of scytophycin C.

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。
• The total synthesis of swinholide A. Part 2: A stereocontrolled synthesis of a c1–c15 segment
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00547-l

  日期：1995.8

  The C1–C15 segment 3 of swinholide A was prepared in 10 steps (14% yield) from the methyl ketone 13. Key steps include (i) the asymmetric aldol reaction. 13 → 35, followed by cyclisation to give the dihydropyrone 36, (ii) the Ferrier-type rearrangement, 38 → 39, and (iii) the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 39 → 40.

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。
• Total synthesis of preswinholide A. 2. completion of the synthesis
  作者：Kazuo Nagasawa、Isao Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01504-3

  日期：1996.9

  Total synthesis of preswinholide A was stereoselectively accomplished through the aldol coupling reaction of the C11–C32 and C24–C32 segments and stereoselective introduction of the 9α side chain and 7β-hydroxyl group.

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。