4-n-propyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one | 858838-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-n-propyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4-propyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-methyl-2-phenyl-4-propyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 858838-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: HVTNJNXTPBQWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-propyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 在 potassium superoxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-2-phenyl-4-propyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Sundaram; Singh, Satish Kumar; Singh, Krishna Nand, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 8, p. 825 - 827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 2-丙基乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-n-propyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮的非对映特异性对映异构烯丙基化作为β-氨基酰胺的入口

  摘要：

  报道了吡唑啉酮的非对映体特异性对映发散烯丙基化反应，该反应由平面手性五苯基二茂铁基钯环催化。使用相同的催化剂批次，两种产物对映异构体都是选择性可用的。该方法适用于结构多样的底物，并得到对映体过量在 85% 和 94% 之间的产品。此外，我们可以证明吡唑啉酮可以转化为 β-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200185

文献信息

• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。
• Asymmetric α-Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a Chiral Gd(OTf)₃/<i>N,N′</i>-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol102804p

  日期：2011.2.18

  The asymmetric α-amination of 4-substituted pyrazolones with azodicarboxylates was investigated for the first time, employing an N,N′-dioxide gadolinium(III) complex as the catalyst. The novel transformations exhibited high yield, and 4-amino-5-pyrazolone derivatives bearing a chiral quaternary center were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (90%−97% ee) for a broad scope

  首次研究了N，N'-二氧化物（（III）配合物作为偶氮二羧酸酯对4-取代吡唑啉酮的不对称α-胺化反应。新的转化表现出高收率，在广泛的5-吡唑啉酮范围内，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（90％-97％ee）获得了带有手性季中心的4-氨基-5-吡唑啉酮衍生物。通过使用1mol％或仅0.05mol％的催化剂。
• Diastereospecific Enantiodivergent Allylation of Pyrazolones as an Entry to β‐Aminoamides
  作者：Nick Wannenmacher、Martin Heberle、Xin Yu、Aysegül Demircan、Daniel M. Wanner、Camilla Pfeffer、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.202200185

  日期：2022.10.4

  A diastereospecific enantiodivergent allylation of pyrazolones is reported which is catalyzed by a planar chiral pentaphenylferrocene based palladacycle. With the same catalyst batch both product enantiomers were selectively available. The method is applicable to structurally diverse substrates and gave products with enantiomeric excesses between 85 and 94%. In addition, we could show that pyrazolones

  报道了吡唑啉酮的非对映体特异性对映发散烯丙基化反应，该反应由平面手性五苯基二茂铁基钯环催化。使用相同的催化剂批次，两种产物对映异构体都是选择性可用的。该方法适用于结构多样的底物，并得到对映体过量在 85% 和 94% 之间的产品。此外，我们可以证明吡唑啉酮可以转化为 β-氨基酰胺。
• Singh, Sundaram; Singh, Satish Kumar; Singh, Krishna Nand, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 8, p. 825 - 827
  作者：Singh, Sundaram、Singh, Satish Kumar、Singh, Krishna Nand

  DOI：——

  日期：——