2-Trimethylsilanyloxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 458528-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyloxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-trimethylsilyloxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 458528-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: CBAPZPUTWQFLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyloxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(2-vinylazepan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  意外重排 N-Allyl-2-phenyl-4,5-Dihydrooxazole-4-Carboxamides 以构建 Aza-Quaternary Carbon 中心

  摘要：

  已发现在 LiHMDS 存在下 N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides 的意外重排。主要特征是：（1）净反应由 N-烯丙基的 1​​,3-迁移组成，（2）重排产生了一个拥挤的氮杂季碳中心，（3）环状和非环状底物都经历了意想不到的重排以提供中等至高产率的产物，以及 (4) 反应似乎具有高度立体选择性。此外，还讨论了一个合理的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules24244495
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-ε-己内酰胺 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Trimethylsilanyloxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether

  摘要：

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00459-8

文献信息

• Conversion of Medium-Sized Lactams to α-Vinyl or α-Acetylenyl Azacycles via N,O-Acetal TMS Ethers
  作者：Minjun Kim、Jaebong Jang、Goyoung Choi、Sungkyun Chung、Changjin Lim、Joonseong Hur、Hyun Kim、Younghwa Na、Woo Son、Young-Ger Suh、Jong-Wha Jung、Seok-Ho Kim

  DOI：10.3390/molecules23113023

  日期：——

  synthesized from 7- to 9-membered lactams and 6- to 9-membered lactams via N,O-acetal trimethylsilyl (TMS) ethers. Organocopper and organostannane reagents afforded reasonable yields for the respective N-acyliminium ion vinylation and acetylenylation intermediates generated from N,O-acetal TMS ethers in the presence of a Lewis acid.

  可以通过N，O-缩醛三甲基甲硅烷基（TMS）醚轻松地从7至9元内酰胺和6至9元内酰胺合成α-乙烯基或α-乙炔基氮杂环。有机铜和有机锡烷试剂为由路易斯酸存在下的N，O-缩醛TMS醚生成的各个N-酰基亚胺离子乙烯基化和乙炔基化中间体提供了合理的收率。
• Unexpected Rearrangement of N-Allyl-2-phenyl-4,5-Dihydrooxazole-4-Carboxamides to Construct Aza-Quaternary Carbon Centers
  作者：Goyeong Choi、Seoyoung Jo、Juyeon Mun、Yonguk Jeong、Seok-Ho Kim、Jong-Wha Jung

  DOI：10.3390/molecules24244495

  日期：——

  The unexpected rearrangement of N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides in the presence of LiHMDS has been found. The key features are: (1) the net reaction consisted of 1,3-migration of the N-allyl group, (2) the rearrangement produced a congested aza-quaternary carbon center, (3) both cyclic and acyclic substrates underwent the unexpected rearrangement to afford products in moderate to

  已发现在 LiHMDS 存在下 N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides 的意外重排。主要特征是：（1）净反应由 N-烯丙基的 1​​,3-迁移组成，（2）重排产生了一个拥挤的氮杂季碳中心，（3）环状和非环状底物都经历了意想不到的重排以提供中等至高产率的产物，以及 (4) 反应似乎具有高度立体选择性。此外，还讨论了一个合理的机制。
• The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether
  作者：Young-Ger Suh、Seok-Ho Kim、Jae-Kyung Jung、Dong-Yun Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00459-8

  日期：2002.4

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.