(3-methoxyphenyl)-phenyldiazene | 56058-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)-phenyldiazene
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-2-phenyldiazene；3-Methoxy-trans-azobenzol
• CAS: 56058-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: NLMRETTUBWEWAY-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)-phenyldiazene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(2,6-dibromo-3-methoxyphenyl)-2-(2,6-dibromophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct ortho C X bond construction via C H activation of azobenzenes: Synthesis of (E)-1,2-b(2,6-dibromo(chloro)-phenyl)diazene

  摘要：

  A palladium-catalyzed direct C-X bond formation of azobenzenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin or trichloro isocyanuric acid via C-H activation has been developed. The reaction could proceed smoothly under an air atmosphere at 110 degrees C in the presence of Pd(Ph3P)(4) in DCE and 13 examples of products were obtained. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.056
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(3-methoxyphenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和苯胺一步合成偶氮化合物

  摘要：

  已经开发了一种在一步中合成对称和不对称芳族偶氮化合物的通用且有效的方法。在碱性条件下，硝基化合物被还原，取代的苯胺被彼此氧化，而没有任何金属。通过使用廉价的硝基化合物和取代的苯胺，可以获得具有卤素，甲基和甲氧基官能团的各种偶氮化合物。另外，已经讨论了化合物的电子效应和取代基效应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.054

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes Using an Air-Stable Base-Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Abhishek Dewanji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00659

  日期：2021.4.2

  The reduction of nitroarenes to anilines as well as azobenzenes to hydrazobenzenes using a single base-metal catalyst is reported. The hydrogenation reactions are performed with an air-and moisture-stable manganese catalyst and proceed under relatively mild reaction conditions. The transformation tolerates a broad range of functional groups, affording aniline derivatives and hydrazobenzenes in high

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。
• Palladium-catalyzed direct ortho-sulfonylation of azobenzenes with arylsulfonyl chlorides via C–H activation
  作者：Chengcai Xia、Zhenjiang Wei、Chao Shen、Jun Xu、Yong Yang、Weike Su、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c5ra06474k

  日期：——

  A highly efficient and practical procedure to direct ortho-sulfonylation of azobenzenes' C–H bond with arylsulfonyl chlorides has been developed. The method was applicable to both electron-rich and electron-deficient substrates and delivered good yields for 21 examples. This reaction provides a convenient access to ortho-sulfonylated azobenzenes under mild conditions.

  一个高效和实用程序来直接邻偶氮苯与芳基磺酰氯C-H键的-sulfonylation已经研制成功。该方法适用于富电子和电子不足的衬底，并获得了21个实例的良好良率。该反应可在温和条件下方便地获得邻磺酰化的偶氮苯。
• Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Indazoles and Furans by C–H Bond Functionalization/Addition/Cyclization Cascades
  作者：Joshua R. Hummel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5116452

  日期：2015.1.14

  reported heterocycle syntheses also demonstrate the use of directing groups that have not previously been applied to Co(III)-catalyzed C–H bond functionalizations. Additionally, the synthesis of furans demonstrates the first example of Co(III)-catalyzed functionalization of alkenyl C–H bonds.

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。