1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2,2,2-trifluoroethanol | 182255-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: tris(trimethylsilyl)-2,2,2-trifluoroethoxysilane；Trimethyl-[2,2,2-trifluoroethoxy-bis(trimethylsilyl)silyl]silane
• CAS: 182255-86-3
• 化学式: C₁₁H₂₉F₃OSi₄
• 分子量: 346.688
• InChiKey: NNQPXSGEKCBEHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2,2,2-trifluoroethanol 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基（Si（SiMe 3）3）醚（一种醇保护基）的光解和水解不稳定性

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00562-1
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-[tris(trimethylsilyl)silyl]-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  ε-卤代二硅烷的热解：优先于 1,2-Si Si → O 重排或 Si-O 裂解而不是 Si=O 键形成

  摘要：

  合成了三（三甲基甲硅烷基）-2,2,2-三氟乙氧基硅烷 6、三（三甲基甲硅烷基）-2-氟乙氧基硅烷 7 和三（三甲基甲硅烷基）-2-氯乙氧基硅烷 8，并通过 1H、13C 和 29Si 核磁共振、红外光谱和EI 和 CI 质谱。热力学考虑表明，由于形成 Si-F 或 Si-Cl 键所提供的驱动力，这些化合物的热解将导致双（三甲基甲硅烷基）硅烷 4 的形成。 研究这个问题, 气相色谱-质谱法被用作检测 6-8 高压热解产物的技术。(Me3Si)3SiCl 的消除似乎是 8 在环境压力或更高压力下分解的主要热解途径，尽管它伴随着其他产物的形成，其中一些可能是由于将各种卤代硅烷添加到硅烷酮中而产生的。6 和 7 都没有热解干净；前一种化合物在...

  DOI：

  10.1139/v96-164

文献信息

• The sisyl (tris(trimethylsilyl)silyl) group: A fluoride resistant, photolabile alcohol protecting group
  作者：Michael A. Brook、Christine Gottardo、Sonya Balduzzi、Mustafa Mohamed

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01673-0

  日期：1997.10

  The use of the tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) group as a photolabile protecting group for primary and secondary alcohols was demonstrated. Sisyl ethers of a number of alcohols (yields 70-97%) were stable to many synthetic protocols, but could be deprotected using photolysis to give the starting alcohols (yields 62-95%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The photolytic and hydrolytic lability of sisyl (Si(SiMe3)3) ethers, an alcohol protecting group
  作者：Michael A. Brook、Sonya Balduzzi、Mustafa Mohamed、Christine Gottardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00562-1

  日期：1999.8

  The tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) group is a photolabile protecting group for primary and secondary alcohols. Sisyl (tris(trimethylsilyl)silyl) ethers 2b–11b of a number of primary and secondary alcohols 2a–11a were prepared in yields ranging from 70–97%. The resulting silyl ethers were stable to aqueous bases, Grignard reagents and Wittig reagents as would be expected for bulky alkoxysilanes.

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH
• The thermolysis of ε-halodisilanes: a preference for 1,2-Si Si → O rearrangement or Si—O cleavage over Si=O bond formation
  作者：Christopher Roos、Graham A. McGibbon、Michael A. Brook

  DOI：10.1139/v96-164

  日期：1996.8.1

  NMR, IR spectroscopy, and EI and CI mass spectrometry. Thermodynamic considerations would suggest that, as a result of the driving force provided by the formation of a Si—F or Si—CI bond, the thermolyses of these compounds would lead to the formation of bis(trimethylsilyl)silanone 4. To examine this question, gas chromatography–mass spectrometry was as used a detection technique for products resulting

  合成了三（三甲基甲硅烷基）-2,2,2-三氟乙氧基硅烷 6、三（三甲基甲硅烷基）-2-氟乙氧基硅烷 7 和三（三甲基甲硅烷基）-2-氯乙氧基硅烷 8，并通过 1H、13C 和 29Si 核磁共振、红外光谱和EI 和 CI 质谱。热力学考虑表明，由于形成 Si-F 或 Si-Cl 键所提供的驱动力，这些化合物的热解将导致双（三甲基甲硅烷基）硅烷 4 的形成。 研究这个问题, 气相色谱-质谱法被用作检测 6-8 高压热解产物的技术。(Me3Si)3SiCl 的消除似乎是 8 在环境压力或更高压力下分解的主要热解途径，尽管它伴随着其他产物的形成，其中一些可能是由于将各种卤代硅烷添加到硅烷酮中而产生的。6 和 7 都没有热解干净；前一种化合物在...