(R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal | 171483-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal
• 英文别名: (4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pentanal；(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanal
• CAS: 171483-22-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: JCHUOXAQZVKHLM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  (+)-xestodecalactone A 的合成

  摘要：

  摘要 苯环化大环内酯、(+)-Xestodecalactone A 的全合成是从市售的对映体纯环氧丙烷和 3,5-二羟基苯乙酸开始，使用格氏反应、1,3-二噻烷的烷基化和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤完成的。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1941948
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanal
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯E的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.072

文献信息

• NOVEL AZALIDE AND AZALACTAM DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1661904A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  A compound represented by the following general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for a prophylactic and/or therapeutic treatment of a microbial infectious disease. [R1 is hydrogen atom, or a linear C1-6 alkylcarbonyl group; R2 is hydrogen atom, or a C1-6 alkylcarbonyl group; R3 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C1-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B- group (Ar represents an aryl group, or a heterocyclic group, and B is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkenylcarbonyl group, or a C2-6 alkynyl group); R5, R6, R7, and R8 represent hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or an Ar-B'- group (B' is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a C2-6 alkynyl group); X is oxygen atom, or an -NR4- group (R4 is hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkyl group which may be substituted with an Ar group); and R4' is hydrogen atom, or a group represented by the aforementioned formula (a) (R3" and R4" represent hydrogen atom, or a linear or branched C1-6 alkylcarbonyl group)]

  由以下一般式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和/或治疗微生物感染性疾病。[R1为氢原子，或线性C1-6烷基羰基基团；R2为氢原子，或C1-6烷基羰基基团；R3为氢原子，C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C1-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B-基团（Ar表示芳基团，或杂环基团，B为C1-6烷基基团，C1-6烷基羰基基团，C2-6烯基基团，C2-6烯基羰基基团，或C2-6炔基基团）；R5、R6、R7和R8表示氢原子，C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，C2-6炔基基团，或Ar-B'-基团（B'为C1-6烷基基团，C2-6烯基基团，或C2-6炔基基团）；X为氧原子，或一个-NR4-基团（R4为氢原子，C1-6烷基基团，或C1-6烷基基团，可能被芳基取代）；R4'为氢原子，或由上述式（a）表示的基团（R3"和R4"表示氢原子，或线性或支链状C1-6烷基羰基基团）]
• Chemo-enzymatic synthesis of (R,R)-(-)-Pyrenophorin
  作者：Takeshi Sugai、Osamu Katoh、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00758-z

  日期：1995.10

  A chemo-enzymatic approach to (R,R)-(-)-pyrenophorin starting from commercially available 6-methyl-5-hepten-2-one is described. Firstly, (R)-6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol) was prepared by interface-bioreactor mediated asymmetric reduction of the corresponding ketone by a yeast, Pichia farinosa IAM 4682 (51% yield, 90%e.e.). The sequential carbon-chain elongation via Horner-Emmons olefination of

  描述了一种化学酶促方法，其从可商购获得的6-甲基-5-庚二烯-2-酮开始对（R，R）-（-）-去氧肾上腺素进行处理。首先，通过界面生物反应器介导酵母曲霉毕赤酵母IAM 4682相应酮的不对称还原，制备了（R）-6-甲基-5-庚-2-醇（舒卡托醇）（51％收率，90％ee） 。通过被保护的醛的霍纳-埃蒙斯（Honer-Emmons）烯化的连续碳链延长和氰化作用提供了癸二酸中具有所需β，γ-（E）-双键的所有碳骨架。在微生物的帮助下，红球红球菌在IFO15564中，腈被有效水解，得到相应的羧酸（R，E）-7-羟基-3-辛烯酸酯，这是关键的合成中间体，而不会影响双键的位置和构型（产率为90％）。通过利用脂肪酶催化的内酯化获得二聚内酯结构。尽管洋葱假单胞菌脂肪酶催化的反应效率中等，但通过使用固定化形式的南极假丝酵母脂肪酶可获得所需二聚体内酯的较高收率（44％）。在分子筛4A的存在下促进内酯化。通过
• Tetrahydrofurans from Substituted Hex-5-yne-1,4-diols
  作者：Martin Maier、Carolin Schwehm、Max Wohland

  DOI：10.1055/s-0030-1258109

  日期：2010.7

  It was discovered that substituted hex-5-yne-1,4-diols like 16, 28, and 30 undergo a domino sequence of Meyer-Schuster rearrangement followed by Michael addition forming 2,5-disubstituted tetrahydrofurans in presence of PtCl2.

  研究发现，取代的六-5-炔-1,4-二醇（如 16、28 和 30）在 PtCl2 的存在下会发生多米诺序列的迈耶-舒斯特重排，然后发生迈克尔加成，形成 2,5-二取代的四氢呋喃。
• Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide E and (-)-Cephalosporolide F en route to Bassianolone
  作者：Rodney Fernandes、Arun Ingle

  DOI：10.1055/s-0029-1218538

  日期：2010.1

  A stereoselective synthesis of (+)-cephalosporolide E and (―)-cephalosporolide F en route to bassianolone is described. The key steps involve cross metathesis to get the desired β,γ-unsaturated ester, asymmetric dihydroxylation to install the β-hydroxy-γ-lactone moiety and spiroketalization. Although attempts to get free bassianolone failed, the first total synthesis of natural cephalosporolides E

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。
• Concise Enantioselective Synthesis of Cephalosporolide B, (4<i>R</i>)-4-OMe-Cephalosporolide C, and (4<i>S</i>)-4-OMe-Cephalosporolide C
  作者：Bin Ma、Zhuliang Zhong、Haitao Hu、Huilin Li、Changgui Zhao、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201300332

  日期：2013.7

  Ring around the rosie: The effective enantioselective synthesis of the antimalarial nonenolide title compounds was achieved in a convergent strategy. Oxy‐Michael addition reaction was used to introduce the chiral methoxy group at C‐4, and ring‐closing metathesis (RCM) reaction (53 % yield) facilitated the key construction of the 10‐membered ring.

  围绕玫瑰红：以收敛策略有效地合成了抗疟的壬烯内酯标题化合物。使用Oxy-Michael加成反应在C-4处引入手性甲氧基，开环复分解（RCM）反应（产率53％）促进了10元环的关键构建。